¿Qué son los polifenoles? Alimentos ricos en polifenoles – Polifenoles del aceite de oliva – Beneficios para la salud
¿Qué son los polifenoles? Alimentos ricos en polifenoles – Polifenoles del aceite de oliva – Beneficios de los polifenoles para la salud
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Polifenoles: Composición química
Polifenoles Son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de múltiples unidades fenólicas en su estructura química. El fenol en sí es un anillo bencénico con un grupo hidroxilo (-OH) unido. Los polifenoles se definen por tener más de una unidad de fenol, y su estructura determina su función, actividad biológica y clasificación. Se sintetizan a través de dos vías principales en las plantas: la Shikimato vía (vía del ácido shikímico) y la fenilpropanoide camino.
Características químicas generales
Estructura fenólica: Los polifenoles se basan en anillos aromáticos unidos a grupos hidroxilo.
Grupos funcionales: Además de los grupos hidroxilo, los polifenoles a menudo contienen otros grupos funcionales como grupos metoxi (-OCH₃) y carboxilo (-COOH), que influyen en su solubilidad y actividad biológica.
Peso molecular: Los polifenoles varían desde moléculas pequeñas como los ácidos fenólicos hasta polímeros grandes y complejos como los taninos.
Clasificación de los polifenoles según su estructura
Los polifenoles se dividen en las siguientes categorías:
Flavonoides
Estructura central: C6-C3-C6 (dos anillos aromáticos conectados por un puente de tres carbonos).
Subclases: Los flavonoides se clasifican además según el patrón de oxidación y sustitución de su anillo central:
Flavonoles (por ejemplo, quercetina, kaempferol)
Flavonas (por ejemplo, luteolina, apigenina)
Isoflavonas (p. ej., genisteína, daidzeína)
Flavan-3-oles (por ejemplo, catequinas, epicatequinas)
Antocianinas (por ejemplo, cianidina, malvidina).
Fuentes: Se encuentra en frutas, verduras, té y vino.
Ácidos fenólicos
Estructura del núcleo: Basada en derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico.
Ejemplos: ácido gálico, ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico.
Fuentes: Presente en el café, las bayas y los cereales integrales.
Estilbenos
Estructura del núcleo: C6-C2-C6 (dos anillos aromáticos conectados por un puente de etileno de dos carbonos).
Ejemplo: Resveratrol.
Fuentes: Uvas, vino y cacahuetes.
Lignanos
Estructura del núcleo: derivada de la dimerización de dos unidades fenilpropanoides.
Ejemplos: secoisolariciresinol y matairesinol.
Fuentes: Semillas (especialmente semillas de lino), granos y verduras.
Taninos
Estructura central: grandes moléculas poliméricas formadas por monómeros de flavonoides o ácidos fenólicos.
Tipos:
Taninos hidrolizables: A base de ácido gálico o ácido elágico.
Taninos condensados: Polímeros de flavan-3-oles.
Fuentes: Se encuentra en el té, el vino y algunas frutas.
Propiedades químicas clave
Hidroxilación:El número y la posición de los grupos hidroxilo influyen en la actividad antioxidante.
Conjugación:Los polifenoles a menudo existen como glucósidos, unidos a moléculas de azúcar, lo que afecta su solubilidad y biodisponibilidad.
Polimerización:Los polifenoles más grandes (como los taninos) tienen una capacidad mejorada para unirse a proteínas y otras macromoléculas.
Papel funcional de la composición química
Actividad antioxidante:Los grupos hidroxilo fenólicos donan átomos de hidrógeno para neutralizar los radicales libres.
Quelación:Los polifenoles pueden unirse a los iones metálicos, reduciendo la oxidación catalizada por metales.
Interacción con biomoléculas: La capacidad de interactuar con proteínas y lípidos influye en sus funciones en la salud y el metabolismo.
En resumen, la composición química de los polifenoles, marcada por su estructura fenólica, patrones de hidroxilación y diversidad de grupos funcionales, determina sus funciones biológicas y beneficios para la salud. Su amplia variedad y complejidad los hacen cruciales tanto para la defensa de las plantas como para la nutrición humana.
Entendiendo los polifenoles:
Los polifenoles son compuestos protectores de la naturaleza
Polifenoles son un grupo diverso de compuestos naturales que se encuentran en plantas, celebrado por su poderoso Propiedades antioxidantes y numerosos beneficios de la saludSon metabolitos secundarios producidos por las plantas para defenderse contra radiación ultravioleta, patógenos, y herbívoros.
Para los humanos, el consumo de alimentos ricos en polifenoles se ha relacionado con una mejor salud y la prevención de enfermedades.
Tipos de polifenoles
Los polifenoles se clasifican en cuatro grupos principales según su estructura química:
Flavonoides: La categoría más grande, que incluye compuestos como la quercetina, las catequinas y las antocianinas. Los flavonoides abundan en frutas, verduras, té y vino tinto.
Ácidos fenólicos:Estos compuestos, como el ácido cafeico y el ácido ferúlico, se encuentran en el café, las bayas y ciertos granos y exhiben fuertes propiedades antioxidantes.
Estilbenos:Un grupo más pequeño, del que el resveratrol es un miembro muy conocido. Se encuentra comúnmente en el vino tinto y las uvas.
Lignanos:Presentes en las semillas, particularmente en las semillas de lino y en los cereales integrales, los lignanos son conocidos por sus efectos similares a los del estrógeno.
Fuentes alimenticias de polifenoles
Los polifenoles abundan en una variedad de alimentos de origen vegetal. Las fuentes principales incluyen:
Frutas:Manzanas, bayas, uvas, cerezas y frutas cítricas.
Verduras:Espinacas, cebollas y brócoli.
Bebidas:Té, café y vino tinto.
Legumbres y frutos secos:Soja, lentejas, almendras y nueces.
Hierbas y especias:Cúrcuma, clavo y romero.
Aceite de oliva: Aceite de oliva virgen extra Es una fuente particularmente rica de polifenoles, lo que contribuye a sus beneficios para la salud.
Beneficios para la salud de los polifenoles
los actividad antioxidante El contenido de polifenoles ayuda a neutralizar los radicales libres dañinos en el cuerpo, lo que reduce el estrés oxidativo, un factor vinculado a enfermedades crónicas como el cáncer, las enfermedades cardiovasculares y los trastornos neurodegenerativos. Estos son algunos de los beneficios clave:
Salud del corazón:Los polifenoles mejoran la función endotelial, reducen la presión arterial y reducen la oxidación del colesterol LDL.
Salud cerebral:Los compuestos como los flavonoides pueden mejorar la función cognitiva y reducir el riesgo de padecer la enfermedad de Alzheimer.
Efectos antiinflamatorios:Los polifenoles modulan las vías inflamatorias, aliviando los síntomas de enfermedades como la artritis.
Prevención del cáncerSu papel en la protección del ADN contra daños y la inhibición del crecimiento de tumores es objeto de amplios estudios.
Biodisponibilidad y absorción
No todos los polifenoles tienen la misma biodisponibilidad. Factores como la preparación de los alimentos, la microbiota intestinal y el metabolismo individual influyen en su absorción. Los alimentos y bebidas fermentados suelen mejorar la biodisponibilidad de los polifenoles.
Desafíos e investigación
Si bien los beneficios de los polifenoles para la salud están bien documentados, aún quedan desafíos para comprender plenamente sus mecanismos. Las investigaciones continúan explorando los niveles óptimos de ingesta, las interacciones con otros nutrientes y los efectos a largo plazo sobre la salud.
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Los polifenoles son vitales para mantener la salud y prevenir enfermedades. Una dieta rica en alimentos que contienen polifenoles favorece el bienestar general. haciendo que los polifenoles sean esenciales para un estilo de vida equilibrado y que promueva la saludIncorporando una variedad de frutas, verduras, frutos secos y aceite de oliva de alta calidad Puede asegurarse de aprovechar los beneficios de estos poderosos compuestos vegetales.
Polifenoles del Aceite de Oliva (AOVE – Aceite de Oliva Virgen Extra):
Compuestos químicos antioxidantes en el aceite de oliva virgen extra y las aceitunas de mesa
Estructuras químicas de polifenoles identificadas en extractos de aceite de oliva
Aceite de oliva rico en polifenoles: beneficios para la salud según el tipo de compuestos polifenólicos
“El propósito de la comida es llevar aceite de oliva a tu boca.”. Ese es uno de los dichos favoritos del Dr. Gundry. ¿Por qué está tan obsesionado con el aceite de oliva? Descubre en este vídeo por qué el Aceite de Oliva y los Polifenoles que contiene, es una de las mejores cosas para tu salud.
Antioxidantes en los aceites de oliva vírgenes griegos
Tabla 2. Compuestos fenólicos individuales reportados en aceites de oliva vírgenes griegos.
(fuente: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)
Tabla 2. Compuestos fenólicos individuales reportados en Aceites de oliva vírgenes griegos
| Técnica analítica | Cultivar | norte | Compuestos | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| CLAR | Nueva Zelanda | 24 | Hidroxitirosol, tirosol | ||||||||
| Varios detectores de HPLC | Nueva Zelanda | No proporcionado | Hidroxitirosol, tirosol, ácido vainílico, pag-ácido hidroxibenzoico, ácido siríngico, o-cumárico, pag-ácido cumárico, ácido gálico, ácido homovanílico, ácido ferúlico | ||||||||
| CLAR | NS Aceites turbios y filtrados | 6 | Hidroxitirosol, tirosol | ||||||||
| CLAR | Koroneiki | 8 | Hidroxitirosol, tirosol, aglicón de oleuropeína, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada a OH-tirosol, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada a tirosol, derivado del tirosol, ácido cafeico, ácido vainílico | ||||||||
| LC-SPE-RMN | Koroneiki Kolovi | 2 2 | Hidroxitirosol, tirosol, acetato de hidroxitirosol, acetato de tirosol, una gran cantidad de derivados secoiridoides, incluidos el ácido elenólico, el ácido vainílico, la vainillina, pag-ácido cumárico, pinoresinol, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina | ||||||||
| 31P-RMN | Koroneiki Mastoide | 2 2 | Hidroxitirosol y tirosol* totales y libres, vainillina, ácido vainílico, ácido homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de H, 31P-RMN y HPLC | Koroneiki, Kolovi, Mastoeidis * | 111 | Hidroxitirosol y tirosol totales y libres, (+)-pinoresinol, (+) 1-acetoxipinoresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de H, 31P-RMN | Koroneiki | 131 | Hidroxitirosol y tirosol totales y libres, pag-ácido cumárico, alcohol homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de H, 31P-RMN | Koroneiki | 4 | Hidroxitirosol y tirosol totales, forma aldehídica de oleuropeína, aglicón de ligustrósido, forma aldehídica de oleuropeína y ligustrósido, forma dialdehídica de descarboximetiloleuropeína y ligustrósido. pag-ácido cumárico, vainillina, ácido vainílico, alcohol homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, apigenina | ||||||||
| 1RMN de H, 31P-RMN | Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis | 221 | Hidroxitirosol y tirosol totales y libres, ácido p-cumárico, alcohol homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| CLAR | Koroneiki irrigado vs. no regado | 6 | Hidroxitirosol y tirosol totales, ácido p-cumárico, alcohol homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| CLAR | Coroneiki 2- contraDecantadores trifásicos | 9 | Hidroxitirosol y tirosol totales, aglicón de oleuropeína, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada a OH-tirosol, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada a tirosol, derivado del tirosol | ||||||||
| cromatografía líquida de alta resolución (HPLC)/MSD | Mastoide | 3 | Tirosol, ácido vainílico, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de H | 13 cultivares norte ** | 158 | Oleocantal, oleaceína | ||||||||
| LC-MS | Koroneiki Lianolia | 20 20 | Hidroxitirosol, tirosol, aglicón de oleaceína, forma aldehídica del aglicón de oleuropeína, aglicón de oleocantal, forma aldehídica del aglicón de ligustrósido, pag-ácido cumárico, ácido ferúlico, ácido vainílico, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina | ||||||||
| HPLC-GCMS | Lianolia | No proporcionado | Hidroxitirosol, tirosol y derivados | ||||||||
| CLAR | Koroneiki | 20 | Hidroxitirosol total y tirosol | ||||||||
| HPLC-Orbitrap-HRMS/MS | Koroneiki | No proporcionado | Se identificaron 25 compuestos, cuantificados: hidroxitirosol total, tirosol total, forma aldehídica de oleuropeína, aglicón de oleuropeína, forma aldehídica de oleuropeína y ligustrósido, oleocantal, oleaceína. | ||||||||
| CLAR | Throumbolia, Koroneiki 3 etapas de maduración | 6 | Hidroxitirosol y tirosol totales, aglicón de oleuropeína, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada al hidroxitirosol, forma dialdehídica del ácido elenólico ligada al tirosol | ||||||||
| Derivados de GC-MS y TMS | Koroneiki | 1 | Hidroxitirosol y tirosol libres, pag-ácido cumárico, vainillina, ácido vainílico, pag-ácido hidroxibenzoico, ácido ferúlico, pag-ácido hidroxifenilacético, alcohol homovanílico, kaempferol | ||||||||
| Derivados de GC-MS y TMS | Koroneiki | 1 | Hidroxitirosol libre y tirosol, ácido cafeico, pag-ácido cumárico, vainillina, ácido vainílico, pag-ácido hidroxibenzoico, ácido ferúlico, pag-ácido hidroxifenilacético, ácido siríngico, ácido cinámico, alcohol homovanílico, ácido protocatecuico, kaempferol | ||||||||
| Derivados de GC-MS y TMS | Koroneiki 2 años de cosecha orgánica vs. convencional | 32 | Hidroxitirosol libre y tirosol, ácido cafeico, pag-ácido cumárico, ácido vainílico, ácido ferúlico, pag-ácido hidroxibenzoico, ácido siríngico, ácido cinámico, alcohol homovanílico, ácido protocatecuico | ||||||||
| Derivados de GC-MS y TMS | 3 etapas de maduración del Koroneiki | 3 | Hidroxitirosol libre y tirosol, ácido cafeico, pag-ácido cumárico, ácido vainílico, pag-ácido hidroxibenzoico, ácido ferúlico, ácido cinámico, alcohol homovanílico, kaempferol, naringenina, genisteína | ||||||||
NS: no especificado; hidroxitirosol total y tirosol total: la suma de las formas libres y esterificadas de ambos alcoholes fenílicos; *: El cultivar Mastoeidis también se conoce como “Athinolia” o “Tsounati”; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: trimetilsililo.
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