Что такое полифенолы? Продукты, богатые полифенолами – Полифенолы в оливковом масле – Польза для здоровья

Что такое полифенолы? Продукты, богатые полифенолами – Полифенолы в оливковом масле – Польза полифенолов для здоровья

Полифенольные соединения - полифенольная кислота - полифенольные флавоноиды - полифенольные антиоксиданты в оливковом масле

Полифенолы: химический состав

Полифенолы являются органическими соединениями, характеризующимися наличием в их химической структуре нескольких фенольных единиц. Сам фенол представляет собой бензольное кольцо с присоединенной гидроксильной (-ОН) группой. Полифенолы определяются наличием более одной фенольной единицы, и их структура определяет их функцию, биологическую активность и классификацию. Они синтезируются двумя основными путями в растениях: шикиматэ путь (путь шикимовой кислоты) и фенилпропаноид тропа.

Общие химические характеристики

Фенольная структура: Полифенолы основаны на ароматических кольцах, связанных с гидроксильными группами.
Функциональные группы: Помимо гидроксильных групп полифенолы часто содержат другие функциональные группы, такие как метокси (-OCH₃) и карбоксильные (-COOH) группы, которые влияют на их растворимость и биологическую активность.
Молекулярный вес: Полифенолы варьируются от небольших молекул, таких как фенольные кислоты, до крупных сложных полимеров, таких как танины.

Классификация полифенолов по структуре

Полифенолы в целом делятся на следующие категории:

Флавоноиды
Основная структура: C6-C3-C6 (два ароматических кольца, соединенных трехуглеродным мостиком).
Подклассы: Флавоноиды далее классифицируются на основе характера окисления и замещения их центрального кольца:
Флавонолы (например, кверцетин, кемпферол)
Флавоны (например, лютеолин, апигенин)
Изофлавоны (например, генистеин, даидзеин)
Флаван-3-олы (например, катехины, эпикатехины)
Антоцианы (например, цианидин, мальвидин).
Источники: содержится во фруктах, овощах, чае и вине.

Фенольные кислоты
Основная структура: на основе производных бензойной или коричной кислоты.
Примеры: галловая кислота, кофейная кислота, феруловая кислота и п-кумаровая кислота.
Источники: содержится в кофе, ягодах и цельном зерне.

Стильбены
Основная структура: C6-C2-C6 (два ароматических кольца, соединенных двухуглеродным этиленовым мостиком).
Пример: Ресвератрол.
Источники: виноград, вино и арахис.

лигнаны
Основная структура: получена путем димеризации двух фенилпропаноидных единиц.
Примеры: секоизоларицирезинол и матаирезинол.
Источники: семена (особенно льняное семя), зерновые и овощи.

Танины
Основная структура: крупные полимерные молекулы, состоящие из мономеров флавоноидов или фенольных кислот.
Типы:
Гидролизуемые танины: на основе галловой кислоты или эллаговой кислоты.
Конденсированные танины: полимеры флаван-3-олов.
Источники: содержится в чае, вине и некоторых фруктах.

Основные химические свойства

Гидроксилирование: Количество и положение гидроксильных групп влияют на антиоксидантную активность.
Спряжение: Полифенолы часто существуют в виде гликозидов, связанных с молекулами сахара, что влияет на их растворимость и биодоступность.
Полимеризация: Более крупные полифенолы (например, танины) обладают повышенной способностью связывать белки и другие макромолекулы.

Функциональная роль химического состава

Антиоксидантная активность: Фенольные гидроксильные группы отдают атомы водорода для нейтрализации свободных радикалов.
Хелатирование: Полифенолы могут связывать ионы металлов, снижая окисление, катализируемое металлами.
Взаимодействие с биомолекулами: способность взаимодействовать с белками и липидами влияет на их роль в здоровье и обмене веществ.

Подводя итог, можно сказать, что химический состав полифенолов, характеризующийся их фенольной структурой, моделями гидроксилирования и разнообразием функциональных групп, определяет их биологическую роль и пользу для здоровья. Их большое разнообразие и сложность делают их критически важными как для защиты растений, так и для питания человека.

Понимание полифенолов:

Полифенолы — защитные соединения природы

Полифенолы представляют собой разнообразную группу природных соединений, встречающихся в растения, прославившиеся своей мощью антиоксидантные свойства и многочисленные польза для здоровья. Это вторичные метаболиты, вырабатываемые растениями для защиты от ультрафиолетовое излучение, патогены, и травоядные.

Для людей употребление продуктов, богатых полифенолами, связано с улучшением здоровья и профилактикой заболеваний.

Типы полифенолов

Полифенолы подразделяются на четыре основные группы в зависимости от их химической структуры:

Флавоноиды: Самая большая категория, включающая такие соединения, как кверцетин, катехины и антоцианы. Флавоноиды в изобилии содержатся во фруктах, овощах, чае и красном вине.
Фенольные кислоты: Эти соединения, такие как кофейная кислота и феруловая кислота, содержатся в кофе, ягодах и некоторых зерновых и обладают сильными антиоксидантными свойствами.
Стильбены: Меньшая группа, в которой ресвератрол является известным членом. Он обычно содержится в красном вине и винограде.
лигнаны: Лигнаны, присутствующие в семенах, особенно льняном, и цельном зерне, известны своими эстрогеноподобными эффектами.

Пищевые источники полифенолов

Полифенолы в изобилии присутствуют в различных растительных продуктах. Основные источники включают:

Фрукты: яблоки, ягоды, виноград, вишня и цитрусовые.
Овощи: Шпинат, лук и брокколи.
Напитки: Чай, кофе и красное вино.
Бобовые и орехи: Соевые бобы, чечевица, миндаль и грецкие орехи.
Травы и специи: Куркума, гвоздика и розмарин.
Оливковое масло: Оливковое масло первого отжима является особенно богатым источником полифенолов, что способствует его полезным свойствам для здоровья.

Польза полифенолов для здоровья

The антиоксидантная активность полифенолов помогает нейтрализовать вредные свободные радикалы в организме, снижая окислительный стресс — фактор, связанный с хроническими заболеваниями, такими как рак, сердечно-сосудистые заболевания и нейродегенеративные расстройства. Вот некоторые ключевые преимущества:

Здоровье сердца: Полифенолы улучшают функцию эндотелия, снижают артериальное давление и уменьшают окисление холестерина ЛПНП.
Здоровье мозга: Такие соединения, как флавоноиды, могут улучшать когнитивные функции и снижать риск болезни Альцгеймера.
Противовоспалительное действие: Полифенолы модулируют воспалительные процессы, облегчая симптомы таких заболеваний, как артрит.
Профилактика рака: Их роль в защите ДНК от повреждений и подавлении роста опухолей широко изучается.

Биодоступность и абсорбция

Не все полифенолы одинаково биодоступны. На их усвоение влияют такие факторы, как приготовление пищи, микробиота кишечника и индивидуальный метаболизм. Ферментированные продукты и напитки часто повышают биодоступность полифенолов.

Проблемы и исследования

Хотя польза полифенолов для здоровья хорошо документирована, остаются проблемы в полном понимании их механизмов. Исследования продолжают изучать оптимальные уровни потребления, взаимодействие с другими питательными веществами и долгосрочные эффекты на здоровье.

– – –

Полифенолы жизненно важны для поддержания здоровья и профилактики заболеваний. Диета, богатая продуктами, содержащими полифенолы, поддерживает общее благополучие, делая полифенолы необходимыми для сбалансированного, здорового образа жизни. Включая разнообразные фрукты, овощи, орехи и высококачественное оливковое масло может гарантировать, что вы воспользуетесь преимуществами этих мощных растительных соединений.

Полифенолы в оливковом масле (EVVO – оливковое масло первого отжима):

Антиоксидантные химические соединения в оливковом масле первого отжима и столовых оливках

Химическая структура полифенолов, обнаруженных в экстрактах оливкового масла

Оливковое масло, богатое полифенолами – польза для здоровья по типу полифенольных соединений

“Цель еды — доставить оливковое масло в рот.”. Это одно из любимых высказываний доктора Гандри. Почему он так одержим оливковым маслом? Узнайте в этом видео, почему оливковое масло и содержащиеся в нем полифенолы являются одними из лучших вещей для вашего здоровья.

Антиоксиданты в греческих оливковых маслах первого отжима

Таблица 2. Отдельные фенольные соединения, обнаруженные в греческих оливковых маслах первого отжима.

( источник: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387 )

Таблица 2. Отдельные фенольные соединения, описанные в Греческие оливковые масла первого отжима

Аналитическая техника	Культивар	Н	Соединения
ВЭЖХ	НС	24	Гидрокситирозол, тирозол
Различные детекторы ВЭЖХ	НС	Не предусмотрено	Гидрокситирозол, тирозол, ванильная кислота, п-гидроксибензойная кислота, сиреневая кислота, о-кумаровая, п-кумаровая кислота, галловая кислота, гомованилиновая кислота, феруловая кислота
ВЭЖХ	NS Мутные и фильтрованные масла	6	Гидрокситирозол, тирозол
ВЭЖХ	Коронейки	8	Гидрокситирозол, тирозол, олеуропеин агликон, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с ОН-тирозолом, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с тирозолом, производное тирозола, кофейная кислота, ванилиновая кислота
ЖХ-ТФЭ-ЯМР	Коронейки Колови	2 2	Гидрокситирозол, тирозол, гидрокситирозол ацетат, тирозол ацетат, большое количество производных секоиридоидов, включая эленоловую кислоту, ванилиновую кислоту, ванилин, п-кумаровая кислота, пинорезинол, 1-ацетоксипинорезинол, апигенин, лютеолин
³¹P-ЯМР	Коронейки Мастоид	2 2	Общий и свободный гидрокситирозол и тирозол*, ванилин, ванилиновая кислота, гомованилиновая кислота, (+)-пинорезинол, (+)-1-ацетоксипинорезинол, сирингарезинол, лютеолин, апигенин
¹ЯМР-спектроскопия Н, ³¹P-ЯМР и ВЭЖХ	Коронейки, Колови, Мастоэйдис *	111	Общий и свободный гидрокситирозол и тирозол, (+)-пинорезинол, (+) 1-ацетоксипинорезинол, лютеолин, апигенин
¹ЯМР-спектроскопия Н, ³¹P-ЯМР	Коронейки	131	Общий и свободный гидрокситирозол и тирозол, п-кумаровая кислота, гомованилиновый спирт, (+)-пинорезинол, (+)-1-ацетоксипинорезинол, сирингарезинол, лютеолин, апигенин
¹ЯМР-спектроскопия Н, ³¹P-ЯМР	Коронейки	4	Общий гидрокситирозол и тирозол, альдегидная форма олеуропеина, агликон лигстрозида, альдегидная форма олеуропеина и лигстрозида, декарбоксиметил олеуропеина и диальдегидная форма лигстрозида, п-кумаровая кислота, ванилин, ванильная кислота, гомованилиновый спирт, (+)-пинорезинол, (+)-1-ацетоксипинорезинол, сирингарезинол, апигенин
¹ЯМР-спектроскопия Н, ³¹P-ЯМР	Адрамитини, Коронейки, Тромболия, Мастоэйдис	221	Общий и свободный гидрокситирозол и тирозол, п-кумаровая кислота, гомованилиновый спирт, (+)-пинорезинол, (+)-1-ацетоксипинорезинол, сирингарезинол, лютеолин, апигенин
ВЭЖХ	Коронейки орошаемые против. не орошается	6	Общий гидрокситирозол и тирозол, п-кумаровая кислота, гомованилиновый спирт, (+)-пинорезинол, (+)-1-ацетоксипинорезинол, сирингарезинол, лютеолин, апигенин
ВЭЖХ	Коронейки 2- против. 3-фазные декантеры	9	Общий гидрокситирозол и тирозол, олеуропеин агликон, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с ОН-тирозолом, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с тирозолом, производное тирозола
ВЭЖХ/МСД	Мастоид	3	Тирозол, ванилиновая кислота, лютеолин, апигенин
¹ЯМР-спектроскопия Н	13 сортов н **	158	Олеокантал, олеацеин
ЖХ-МС	Коронейки Лианолия	20 20	Гидрокситирозол, тирозол, олеацеиновый агликон, альдегидная форма олеуропеинового агликона, олеокантальный агликон, альдегидная форма лигстрозидового агликона, п-кумаровая кислота, феруловая кислота, ванилиновая кислота, 1-ацетоксипинорезинол, апигенин, лютеолин
ВЭЖХ-ГХМС	Лианолия	Не предусмотрено	Гидрокситирозол, тирозол и производные
ВЭЖХ	Коронейки	20	Общий гидрокситирозол и тирозол
HPLC-Orbitrap-HRMS/MS	Коронейки	Не предусмотрено	Идентифицировано 25 соединений, количественно определено: общий гидрокситирозол, общий тирозол, альдегидная форма олеуропеина, агликон олеуропеина, альдегидная форма олеуропеина и лигстрозида, олеокантал, олеацеин
ВЭЖХ	Тромболия, Коронейки 3 стадии созревания	6	Общий гидрокситирозол и тирозол, олеуропеин агликон, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с гидрокситирозолом, диальдегидная форма эленоловой кислоты, связанная с тирозолом
ГХ-МС, производные ТМС	Коронейки	1	Свободный гидрокситирозол и тирозол, п-кумаровая кислота, ванилин, ванильная кислота, п-гидроксибензойная кислота, феруловая кислота, п-гидроксифенилуксусная кислота, гомованиловый спирт, кемпферол
ГХ-МС, производные ТМС	Коронейки	1	Свободный гидрокситирозол и тирозол, кофейная кислота, п-кумаровая кислота, ванилин, ванильная кислота, п-гидроксибензойная кислота, феруловая кислота, п-гидроксифенилуксусная кислота, сиреневая кислота, коричная кислота, гомованиловый спирт, протокатеховая кислота, кемпферол
ГХ-МС, производные ТМС	Коронейки 2 года урожая органический против. общепринятый	32	Свободный гидрокситирозол и тирозол, кофейная кислота, п-кумаровая кислота, ванилиновая кислота, феруловая кислота, п-гидроксибензойная кислота, сиреневая кислота, коричная кислота, гомованиловый спирт, протокатеховая кислота
ГХ-МС, производные ТМС	Коронейки 3 стадии созревания	3	Свободный гидрокситирозол и тирозол, кофейная кислота, п-кумаровая кислота, ванилиновая кислота, п-гидроксибензойная кислота, феруловая кислота, коричная кислота, гомованиловый спирт, кемпферол, нарингенин, генистеин

NS: не указано; общий гидрокситирозол и общий тирозол: сумма свободных и этерифицированных форм обоих фениловых спиртов; *: сорт Mastoeidis также называют «Athinolia» или «Tsounati»; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: триметилсилил.

Что такое полифенолы? Продукты, богатые полифенолами – Полифенолы в оливковом масле – Польза для здоровья

Что такое полифенолы? Продукты, богатые полифенолами – Полифенолы в оливковом масле – Польза полифенолов для здоровья

Полифенольные соединения - полифенольная кислота - полифенольные флавоноиды - полифенольные антиоксиданты в оливковом масле