Cosa sono i polifenoli? Alimenti ricchi di polifenoli – Polifenoli nell’olio d’oliva – Benefici per la salute dei polifenoli

Polifenoli: Composizione chimica

Polifenoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza di più unità fenoliche nella loro struttura chimica. Il fenolo stesso è un anello benzenico con un gruppo idrossilico (-OH) attaccato. I polifenoli sono definiti da avere più di una unità fenolica, e la loro struttura determina la loro funzione, attività biologica e classificazione. Sono sintetizzati attraverso due vie principali nelle piante: la shikimate percorso (percorso dell'acido shikimico) e il fenilpropanoide percorso.

Caratteristiche chimiche generali

Struttura fenolica: I polifenoli sono costituiti da anelli aromatici legati a gruppi idrossilici.
Gruppi funzionali: Oltre ai gruppi idrossilici, i polifenoli contengono spesso altri gruppi funzionali come i gruppi metossilici (-OCH₃) e carbossilici (-COOH), che influenzano la loro solubilità e attività biologica.
Peso molecolare: I polifenoli variano da piccole molecole come gli acidi fenolici a polimeri grandi e complessi come i tannini.

Classificazione dei polifenoli in base alla struttura

I polifenoli si dividono sostanzialmente nelle seguenti categorie:

Flavonoidi
Struttura del nucleo: C6-C3-C6 (due anelli aromatici collegati da un ponte a tre atomi di carbonio).
Sottoclassi: i flavonoidi sono ulteriormente categorizzati in base al modello di ossidazione e sostituzione del loro anello centrale:
Flavonoidi (ad esempio, quercetina, kaempferolo)
Flavoni (ad esempio, luteolina, apigenina)
Isoflavoni (p. es., genisteina, daidzeina)
Flavan-3-oli (ad esempio, catechine, epicatechine)
Antocianine (ad esempio cianidina, malvidina).
Fonti: presente nella frutta, nella verdura, nel tè e nel vino.

Acidi fenolici
Struttura del nucleo: basata su derivati dell'acido benzoico o dell'acido cinnamico.
Esempi: acido gallico, acido caffeico, acido ferulico e acido p-cumarico.
Fonti: presente nel caffè, nelle bacche e nei cereali integrali.

Stilbeni
Struttura del nucleo: C6-C2-C6 (due anelli aromatici collegati da un ponte etilenico a due atomi di carbonio).
Esempio: Resveratrolo.
Fonti: uva, vino e arachidi.

Lignani
Struttura del nucleo: derivata dalla dimerizzazione di due unità fenilpropanoidi.
Esempi: secoisolariciresinolo e matairesinolo.
Fonti: semi (in particolare semi di lino), cereali e verdure.

Tannini
Struttura del nucleo: grandi molecole polimeriche costituite da monomeri di flavonoidi o acidi fenolici.
Tipi:
Tannini idrolizzabili: A base di acido gallico o acido ellagico.
Tannini condensati: polimeri di flavan-3-oli.
Fonti: presente nel tè, nel vino e in alcuni frutti.

Proprietà chimiche chiave

Idrossilazione: Il numero e la posizione dei gruppi idrossilici influenzano l'attività antiossidante.
Coniugazione:I polifenoli si presentano spesso come glicosidi, legati alle molecole di zucchero, il che ne influenza la solubilità e la biodisponibilità.
Polimerizzazione: I polifenoli più grandi (come i tannini) hanno una maggiore capacità di legare proteine e altre macromolecole.

Ruolo funzionale della composizione chimica

Attività antiossidante: I gruppi idrossilici fenolici donano atomi di idrogeno per neutralizzare i radicali liberi.
Chelazione:I polifenoli possono legare gli ioni metallici, riducendo l'ossidazione catalizzata dai metalli.
Interazione con le biomolecole: la capacità di interagire con proteine e lipidi influenza il loro ruolo nella salute e nel metabolismo.

In sintesi, la composizione chimica dei polifenoli, caratterizzata dalla loro struttura fenolica, dai modelli di idrossilazione e dalla diversità dei gruppi funzionali, determina i loro ruoli biologici e i benefici per la salute. La loro ampia varietà e complessità li rende cruciali sia per la difesa delle piante che per la nutrizione umana.