ポリフェノールとは?ポリフェノールが豊富な食品 – オリーブオイルに含まれるポリフェノール – 健康効果
ポリフェノールとは?ポリフェノールが豊富な食品 – オリーブオイルに含まれるポリフェノール – ポリフェノールの健康効果
ポリフェノール化合物 - ポリフェノール酸 - ポリフェノールフラボノイド - オリーブオイルに含まれるポリフェノール抗酸化物質
ポリフェノール:化学組成
ポリフェノール ポリフェノールは、化学構造中に複数のフェノール単位が存在することを特徴とする有機化合物です。フェノール自体は、ヒドロキシル(-OH)基が結合したベンゼン環です。ポリフェノールは、 フェノール単位が1つ以上、その構造によって機能、生物学的活性、分類が決まります。植物では、主に2つの経路で合成されます。 シキマテ 経路(シキミ酸経路)と フェニルプロパノイド 経路。
一般的な化学的特徴
フェノール構造: ポリフェノールはヒドロキシル基に結合した芳香環に基づいています。
官能基: ポリフェノールには、ヒドロキシル基の他に、メトキシ (-OCH₃) 基やカルボキシル (-COOH) 基などの他の官能基が含まれていることが多く、これらはポリフェノールの溶解性や生物学的活性に影響を与えます。
分子量: ポリフェノールは、フェノール酸のような小さな分子からタンニンのような大きく複雑なポリマーまで多岐にわたります。
ポリフェノールの構造による分類
ポリフェノールは大きく分けて以下のカテゴリーに分類されます。
フラボノイド
コア構造: C6-C3-C6 (3 つの炭素橋によって結合された 2 つの芳香族環)。
サブクラス: フラボノイドは、中心環の酸化と置換パターンに基づいてさらに分類されます。
フラボノール(例:ケルセチン、ケンフェロール)
フラボン(例:ルテオリン、アピゲニン)
イソフラボン(ゲニステイン、ダイゼインなど)
フラバン-3-オール(例:カテキン、エピカテキン)
アントシアニン(例:シアニジン、マルビジン)。
供給源: 果物、野菜、お茶、ワインなどに含まれています。
フェノール酸
コア構造: 安息香酸または桂皮酸誘導体をベースにしています。
例: 没食子酸、カフェ酸、フェルラ酸、p-クマリン酸。
供給源: コーヒー、ベリー類、全粒穀物に含まれています。
スチルベン
コア構造: C6-C2-C6 (2 つの炭素エチレン橋によって結合された 2 つの芳香族環)。
例: レスベラトロール。
供給源: ブドウ、ワイン、ピーナッツ。
リグナン
コア構造: 2 つのフェニルプロパノイド単位の二量化から派生します。
例: セコイソラリシレシノールおよびマタイレシノール。
供給源: 種子(特に亜麻仁)、穀物、野菜。
タンニン
コア構造: フラボノイドまたはフェノール酸モノマーで構成された大きなポリマー分子。
種類:
加水分解性タンニン: 没食子酸またはエラグ酸をベースとしています。
縮合タンニン:フラバン-3-オールのポリマー。
摂取源: お茶、ワイン、一部の果物に含まれています。
主な化学的性質
水酸化: ヒドロキシル基の数と位置は抗酸化活性に影響します。
活用ポリフェノールは糖分子に結合した配糖体として存在することが多く、それが溶解度と生物学的利用能に影響を与えます。
重合: より大きなポリフェノール(タンニンなど)は、タンパク質やその他の高分子と結合する能力が強化されています。
化学組成の機能的役割
抗酸化作用フェノール性水酸基は水素原子を供与してフリーラジカルを中和します。
キレート化: ポリフェノールは金属イオンと結合し、金属触媒による酸化を抑制します。
生体分子との相互作用: タンパク質や脂質と相互作用する能力は、健康と代謝におけるそれらの役割に影響を与えます。
要約すると、ポリフェノールの化学組成(フェノール構造、水酸化パターン、官能基の多様性によって特徴付けられる)が、その生物学的役割と健康上の利点を決定します。その多様性と複雑さにより、ポリフェノールは植物の防御と人間の栄養の両方にとって極めて重要です。

ポリフェノールを理解する:
ポリフェノールは自然の保護化合物です
ポリフェノール は、自然界に存在する多様な化合物のグループです。 植物、その強力な 抗酸化作用 そして数多くの 健康上の利点これらは植物が防御するために生産する二次代謝物である。 紫外線, 病原体、 そして 草食動物.
人間にとって、ポリフェノールを豊富に含む食品を摂取することは、健康の改善や病気の予防につながると言われています。
ポリフェノールの種類
ポリフェノールは化学構造に基づいて 4 つの主要なグループに分類されます。
フラボノイド: ケルセチン、カテキン、アントシアニンなどの化合物を含む最大のカテゴリです。フラボノイドは果物、野菜、お茶、赤ワインに豊富に含まれています。
フェノール酸コーヒー、ベリー類、特定の穀物に含まれるカフェ酸やフェルラ酸などの化合物は、強力な抗酸化作用を示します。
スチルベン: レスベラトロールがよく知られている小さなグループです。赤ワインやブドウによく含まれています。
リグナン種子、特に亜麻仁や全粒穀物に含まれるリグナンは、エストロゲンのような効果があることで知られています。
ポリフェノールの食品源
ポリフェノールはさまざまな植物由来の食品に豊富に含まれています。主な供給源は次のとおりです。
果物: リンゴ、ベリー類、ブドウ、サクランボ、柑橘類。
野菜: ほうれん草、玉ねぎ、ブロッコリー。
飲料: 紅茶、コーヒー、赤ワイン。
豆類とナッツ類大豆、レンズ豆、アーモンド、クルミ。
ハーブとスパイス: ターメリック、クローブ、ローズマリー。
オリーブオイル: エクストラバージンオリーブオイル 特にポリフェノールが豊富で、健康に良い効果をもたらします。
ポリフェノールの健康効果
の 抗酸化作用 ポリフェノールは体内の有害なフリーラジカルを中和し、がん、心血管疾患、神経変性疾患などの慢性疾患に関連する要因である酸化ストレスを軽減します。主な利点は次のとおりです。
心臓の健康: ポリフェノールは内皮機能を改善し、血圧を下げ、LDLコレステロールの酸化を減らします。
脳の健康フラボノイドのような化合物は認知機能を高め、アルツハイマー病のリスクを軽減する可能性があります。
抗炎症効果ポリフェノールは炎症経路を調整し、関節炎などの症状を緩和します。
がん予防DNA を損傷から保護し、腫瘍の増殖を抑制する役割については、現在広範囲に研究が進められています。
バイオアベイラビリティと吸収
すべてのポリフェノールが同じように生体利用可能というわけではありません。食品の調理、腸内細菌叢、個人の代謝などの要因がポリフェノールの吸収に影響します。発酵食品や発酵飲料はポリフェノールの生体利用可能性を高めることがよくあります。
課題と研究
ポリフェノールの健康効果は十分に立証されていますが、そのメカニズムを完全に理解するには課題が残っています。最適な摂取量、他の栄養素との相互作用、健康への長期的な影響についての研究が続けられています。
– – –
ポリフェノールは健康維持と病気予防に不可欠です。ポリフェノールを多く含む食品を多く摂取すると、全体的な健康状態が維持され、 ポリフェノールはバランスのとれた健康増進のライフスタイルに欠かせないものとなるさまざまな果物、野菜、ナッツ、 高品質のオリーブオイル これらの強力な植物化合物の恩恵を確実に受けることができます。
オリーブオイル(EVVO – エキストラバージンオリーブオイル)に含まれるポリフェノール:

エキストラバージンオリーブオイルとテーブルオリーブに含まれる抗酸化化合物

オリーブオイル抽出物中のポリフェノールの化学構造が特定される

ポリフェノールが豊富なオリーブオイル – ポリフェノール化合物の種類による健康効果

「食べ物の目的はオリーブオイルを口に入れることですこれはガンドリー博士のお気に入りの格言の 1 つです。なぜ彼はオリーブ オイルにこだわるのでしょうか。このビデオで、オリーブ オイルとそれに含まれるポリフェノールが健康に最も良いものの一つである理由をご覧ください。
ギリシャ産バージンオリーブオイルに含まれる抗酸化物質
表 2. ギリシャ産バージンオリーブオイルに含まれると報告されている個々のフェノール化合物。
(出典:https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)

表2. 報告されている個々のフェノール化合物 ギリシャ産バージンオリーブオイル
分析技術 | 栽培品種 | いいえ | 化合物 | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
HPLC | NS | 24 | ヒドロキシチロソール、チロソール | ||||||||
HPLC各種検出器 | NS | 提供されていません | ヒドロキシチロソール、チロソール、バニリン酸、 p-ヒドロキシ安息香酸、シリンガ酸、 o-クマリン酸、 p-クマリン酸、没食子酸、ホモバニリン酸、フェルラ酸 | ||||||||
HPLC | NS 濁ったオイルと濾過されたオイル | 6 | ヒドロキシチロソール、チロソール | ||||||||
HPLC | コロネイキ | 8 | ヒドロキシチロソール、チロソール、オレウロペインアグリコン、OH-チロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態、チロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態、チロソール誘導体、カフェ酸、バニリン酸 | ||||||||
LC-SPE-NMR | コロネイキ・コロヴィ | 2 2 | ヒドロキシチロソール、チロソール、ヒドロキシチロソールアセテート、チロソールアセテート、エレノール酸、バニリン酸、バニリンを含む多数のセコイリドイド誘導体、 p-クマリン酸、ピノレジノール、1-アセトキシピノレジノール、アピゲニン、ルテオリン | ||||||||
31P-NMR | コロネイキ・マストエイディス | 2 2 | 総ヒドロキシチロソールおよび遊離ヒドロキシチロソール*、バニリン、バニリン酸、ホモバニリン酸、(+)-ピノレジノール、(+)-1-アセトキシピノレジノール、シリンガレシノール、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
1H-NMR、 31P-NMRとHPLC | コロネイキ、コロヴィ、マストエイディス * | 111 | 総ヒドロキシチロソールおよび遊離ヒドロキシチロソール、(+)-ピノレジノール、(+) 1-アセトキシピノレジノール、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
1H-NMR、 31P-NMR | コロネイキ | 131 | 総ヒドロキシチロソールおよび遊離ヒドロキシチロソール、 p-クマリン酸、ホモバニリン酸アルコール、(+)-ピノレジノール、(+)-1-アセトキシピノレジノール、シリンガレシノール、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
1H-NMR、 31P-NMR | コロネイキ | 4 | 総ヒドロキシチロソールおよびチロソール、オレウロペインアルデヒド形態、リグストロシドアグリコン、オレウロペインおよびリグストロシドアルデヒド形態、脱炭酸メチルオレウロペインおよびリグストロシドジアルデヒド形態、 p-クマリン酸、バニリン、バニリン酸、ホモバニリン酸アルコール、(+)-ピノレジノール、(+)-1-アセトキシピノレジノール、シリンガレシノール、アピゲニン | ||||||||
1H-NMR、 31P-NMR | アドラミティニ、コロネイキ、スロンボリア、マストエイディス | 221 | 総ヒドロキシチロソールおよび遊離ヒドロキシチロソール、p-クマリン酸、ホモバニリン酸アルコール、(+)-ピノレジノール、(+)-1-アセトキシピノレジノール、シリンガレシノール、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
HPLC | コロネイキ灌漑 対 灌漑されていない | 6 | 総ヒドロキシチロソールおよびチロソール、p-クマリン酸、ホモバニリン酸アルコール、(+)-ピノレジノール、(+)-1-アセトキシピノレジノール、シリンガレシノール、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
HPLC | コロネイキ 2- 対3相デカンター | 9 | 総ヒドロキシチロソールおよびチロソール、オレウロペインアグリコン、OH-チロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態、チロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態、チロソール誘導体 | ||||||||
HPLC/MSD | マストエイディス | 3 | チロソール、バニリン酸、ルテオリン、アピゲニン | ||||||||
1H-NMR | 13品種 ん ** | 158 | オレオカンタール、オレアセイン | ||||||||
LC-MS | コロネイキ・リアノリア | 20 20 | ヒドロキシチロソール、チロソール、オレアセインアグリコン、オレウロペインアグリコンのアルデヒド型、オレオカンタールアグリコン、リグストロシドアグリコンのアルデヒド型、 p-クマリン酸、フェルラ酸、バニリン酸、1-アセトキシピノレジノール、アピゲニン、ルテオリン | ||||||||
HPLC-GCMS | リアノリア | 提供されていません | ヒドロキシチロソール、チロソール、およびその誘導体 | ||||||||
HPLC | コロネイキ | 20 | 総ヒドロキシチロソールおよびチロソール | ||||||||
HPLC-オービトラップ-HRMS/MS | コロネイキ | 提供されていません | 25 種類の化合物を同定し、定量しました: 総ヒドロキシチロソール、総チロソール、オレウロペイン アルデヒド型、オレウロペイン アグリコン、オレウロペインおよびリグストロシド アルデヒド型、オレオカンタール、オレアセイン | ||||||||
HPLC | トロンボリア、コロネイキ 3つの熟成段階 | 6 | 総ヒドロキシチロソールおよびチロソール、オレウロペインアグリコン、ヒドロキシチロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態、チロソールに結合したエレノール酸のジアルデヒド形態 | ||||||||
GC-MS、TMS誘導体 | コロネイキ | 1 | 遊離ヒドロキシチロソールおよびチロソール、 p-クマリン酸、バニリン、バニリン酸、 p-ヒドロキシ安息香酸、フェルラ酸、 p-ヒドロキシフェニル酢酸、ホモバニリックアルコール、ケンフェロール | ||||||||
GC-MS、TMS誘導体 | コロネイキ | 1 | 遊離ヒドロキシチロソールおよびチロソール、カフェ酸、 p-クマリン酸、バニリン、バニリン酸、 p-ヒドロキシ安息香酸、フェルラ酸、 p-ヒドロキシフェニル酢酸、シリンガ酸、桂皮酸、ホモバニリン酸アルコール、プロトカテク酸、ケンフェロール | ||||||||
GC-MS、TMS誘導体 | コロネイキ 2 収穫年 オーガニック 対 従来の | 32 | 遊離ヒドロキシチロソールおよびチロソール、カフェ酸、 p-クマリン酸、バニリン酸、フェルラ酸、 p-ヒドロキシ安息香酸、シリンガ酸、桂皮酸、ホモバニルアルコール、プロトカテク酸 | ||||||||
GC-MS、TMS誘導体 | コロネイキの3つの熟成段階 | 3 | 遊離ヒドロキシチロソールおよびチロソール、カフェ酸、 p-クマリン酸、バニリン酸、 p-ヒドロキシ安息香酸、フェルラ酸、桂皮酸、ホモバニリン酸アルコール、ケンフェロール、ナリンゲニン、ゲニステイン |
NS: 指定なし。総ヒドロキシチロソールおよび総チロソール: 両方のフェニルアルコールの遊離型およびエステル化型の合計。*: Mastoeidis 栽培品種は「Athinolia」または「Tsounati」とも呼ばれます。**: Adramytini、Agouromanaki、Athinolia、Chalkidiki、Conservolia、Kolovi、Koroneiki、Koutsourolia、Lianolia、Manaki、Megaritiki、Throuba、Sylvestris。TMS: トリメチルシリル。

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