בלוג
מהם פוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים
מהם הפוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים של פוליפנולים
תרכובות פוליפנוליות – חומצה פוליפנולית – פלבנואידים פוליפנוליים – נוגדי חמצון פוליפנוליים בשמן זית
פוליפנולים: הרכב כימי
פוליפנולים הן תרכובות אורגניות המאופיינות בנוכחות של יחידות פנול מרובות במבנה הכימי שלהן. פנול עצמו הוא טבעת בנזן עם קבוצת הידרוקסיל (-OH) מחוברת. פוליפנולים מוגדרים על ידי כך שיש להם יותר מיחידת פנול אחת, והמבנה שלהם קובע את תפקידם, פעילותם הביולוגית וסיווגם. הם מסונתזים באמצעות שני מסלולים עיקריים בצמחים: ה שיקימט מסלול (מסלול חומצה שיקימית) ו- פנילפרופנואיד נָתִיב.
תכונות כימיות כלליות
מבנה פנולי: פוליפנולים מבוססים על טבעות ארומטיות הקשורות לקבוצות הידרוקסיל.
קבוצות פונקציונליות: מלבד קבוצות הידרוקסיל, פוליפנולים מכילים לעתים קרובות קבוצות פונקציונליות נוספות כמו קבוצות מתוקסי (-OCH₃) וקרבוקסיל (-COOH), המשפיעות על מסיסותן ופעילותן הביולוגית.
משקל מולקולרי: פוליפנולים נעים בין מולקולות קטנות כמו חומצות פנוליות ועד פולימרים גדולים ומורכבים כמו טאנינים.
סיווג פוליפנולים לפי מבנה
פוליפנולים מחולקים באופן כללי לקטגוריות הבאות:
פלבנואידים
מבנה ליבה: C6-C3-C6 (שתי טבעות ארומטיות המחוברות באמצעות גשר תלת-פחמני).
תת-קבוצות: פלבונואידים מסווגים עוד יותר על סמך דפוס החמצון וההחלפה של הטבעת המרכזית שלהם:
פלבונולים (למשל, קוורצטין, קמפפרל)
פלבונים (למשל, לוטאולין, אפיגנין)
איזופלבונים (למשל, גנישטיין, דידזיין)
פלבן-3-אולים (למשל, קטצ'ינים, אפיקטצ'ינים)
אנתוציאנינים (למשל, ציאנידין, מלווידין).
מקורות: נמצא בפירות, ירקות, תה ויין.
חומצות פנוליות
מבנה ליבה: מבוסס על חומצה בנזואית או נגזרות חומצה צינמית.
דוגמאות: חומצה גאלית, חומצה קפאית, חומצה פרולית וחומצה p-קומרית.
מקורות: קיים בקפה, פירות יער ודגנים מלאים.
סטילבנס
מבנה ליבה: C6-C2-C6 (שתי טבעות ארומטיות המחוברות באמצעות גשר אתילן דו-פחמני).
דוגמה: רסברטרול.
מקורות: ענבים, יין ובוטנים.
ליגננים
מבנה ליבה: נגזר מדימריזציה של שתי יחידות פנילפרופנואיד.
דוגמאות: סקואיזולריסינול ומטארסינול.
מקורות: זרעים (במיוחד זרעי פשתן), דגנים וירקות.
טאנינים
מבנה ליבה: מולקולות פולימריות גדולות העשויות ממונומרים של פלבנואידים או חומצה פנולית.
סוגים:
טאנינים הניתנים להידרוליזה: מבוססים על חומצה גאלית או חומצה אלגית.
טאנינים מרוכזים: פולימרים של פלאבן-3-אולים.
מקורות: נמצא בתה, יין וכמה פירות.
תכונות כימיות מרכזיות
הידרוקסילציהמספרן ומיקוםן של קבוצות הידרוקסיל משפיעים על פעילות נוגדת חמצון.
נְטִיָהפוליפנולים קיימים לעיתים קרובות כגליקוזידים, הקשורים למולקולות סוכר, דבר המשפיע על מסיסותם וזמינותם הביולוגית.
פולימריזציהלפוליפנולים גדולים יותר (כמו טאנינים) יש יכולת משופרת לקשור חלבונים ומקרומולקולות אחרות.
תפקיד פונקציונלי של הרכב כימי
פעילות נוגדת חמצוןקבוצות ההידרוקסיל הפנוליות תורמות אטומי מימן לנטרול רדיקלים חופשיים.
קלאציהפוליפנולים יכולים לקשור יוני מתכת, ובכך להפחית חמצון המזורז על ידי מתכת.
אינטראקציה עם ביומולקולות: היכולת לתקשר עם חלבונים וליפידים משפיעה על תפקידם בבריאות ובחילוף החומרים.
לסיכום, ההרכב הכימי של פוליפנולים - המסומן על ידי המבנה הפנולי שלהם, דפוסי ההידרוקסילציה וגיוון הקבוצות הפונקציונליות - קובע את תפקידיהם הביולוגיים ואת יתרונותיהם הבריאותיים. מגווןם ומורכבותם הרחב הופכים אותם לחיוניים הן להגנת הצמח והן לתזונה אנושית.
הבנת פוליפנולים:
פוליפנולים הם תרכובות המגן של הטבע
פוליפנולים הן קבוצה מגוונת של תרכובות טבעיות המצויות ב צמחים, נחגגים בזכות עוצמתם תכונות נוגדות חמצון ורבים יתרונות בריאותיים. הם מטבוליטים משניים המיוצרים על ידי צמחים כדי להגן מפני קרינה אולטרה סגולה, פתוגנים ואוכלי עשב.
עבור בני אדם, צריכת מזונות עשירים בפוליפנולים נקשרה לשיפור הבריאות ולמניעת מחלות.
סוגי פוליפנולים
פוליפנולים מחולקים לארבע קבוצות עיקריות על סמך המבנה הכימי שלהם:
פלבנואידיםפלבונואידים: הקטגוריה הגדולה ביותר, הכוללת תרכובות כמו קוורצטין, קטכינים ואנתוציאנינים. פלבונואידים נמצאים בשפע בפירות, ירקות, תה ויין אדום.
חומצות פנוליותתרכובות אלו, כגון חומצה קפאית וחומצה פרולית, הנמצאות בקפה, פירות יער ודגנים מסוימים, מפגינות תכונות נוגדות חמצון חזקות.
סטילבנסקבוצה קטנה יותר, שבה רסברטרול הוא חבר ידוע. הוא נמצא בדרך כלל ביין אדום ובענבים.
ליגנניםליגננים, הנמצאים בזרעים, בעיקר זרעי פשתן, ודגנים מלאים, ידועים בהשפעותיהם הדמויות אסטרוגן.
מקורות מזון של פוליפנולים
פוליפנולים נמצאים בשפע במגוון מזונות צמחיים. מקורות עיקריים כוללים:
פירותתפוחים, פירות יער, ענבים, דובדבנים ופירות הדר.
יְרָקוֹתתרד, בצל וברוקולי.
מַשׁקָאוֹתתה, קפה ויין אדום.
קטניות ואגוזיםפולי סויה, עדשים, שקדים ואגוזי מלך.
עשבי תיבול ותבליניםכורכום, ציפורן ורוזמרין.
שֶׁמֶן זַיִתשמן זית כתית מעולה הוא מקור עשיר במיוחד לפוליפנולים, התורמים ליתרונות הבריאותיים שלו.
יתרונות בריאותיים של פוליפנולים
ה פעילות נוגדת חמצון של פוליפנולים מסייעים לנטרל רדיקלים חופשיים מזיקים בגוף, ומפחיתים עקה חמצונית - גורם המקושר למחלות כרוניות כמו סרטן, מחלות לב וכלי דם והפרעות ניווניות של מערכת העצבים. הנה כמה יתרונות עיקריים:
בריאות הלבפוליפנולים משפרים את תפקוד האנדותל, מורידים את לחץ הדם ומפחיתים את חמצון כולסטרול LDL.
בריאות המוחתרכובות כמו פלבנואידים עשויות לשפר את התפקוד הקוגניטיבי ולהפחית את הסיכון למחלת אלצהיימר.
השפעות אנטי דלקתיותפוליפנולים מווסתים מסלולים דלקתיים, ומקלים על תסמינים של מצבים כמו דלקת פרקים.
מניעת סרטןתפקידם בהגנה על ה-DNA מפני נזק ובעיכוב צמיחת גידולים נמצא במחקר מקיף.
זמינות ביולוגית וספיגה
לא כל הפוליפנולים זמינים ביולוגית באותה מידה. גורמים כמו הכנת מזון, מיקרוביוטה של המעי ומטבוליזם אישי משפיעים על ספיגתם. מזונות ומשקאות מותססים לעיתים קרובות משפרים את הזמינות הביולוגית של פוליפנולים.
אתגרים ומחקר
בעוד שהיתרונות הבריאותיים של פוליפנולים מתועדים היטב, עדיין קיימים אתגרים בהבנה מלאה של המנגנונים שלהם. המחקר ממשיך לחקור רמות צריכה אופטימליות, אינטראקציות עם חומרים מזינים אחרים והשפעות ארוכות טווח על הבריאות.
– – –
פוליפנולים חיוניים לשמירה על הבריאות ולמניעת מחלות. תזונה עשירה במזונות המכילים פוליפנולים תומכת ברווחה כללית, מה שהופך פוליפנולים לחיוניים לאורח חיים מאוזן ומקדם בריאות. שילוב של מגוון פירות, ירקות, אגוזים ו... שמן זית איכותי יכול להבטיח שתפיקו תועלת מתרכובות צמחיות עוצמתיות אלו.
פוליפנולים בשמן זית (EVVO - שמן זית כתית מעולה):
תרכובות כימיות נוגדות חמצון בשמן זית כתית מעולה וזיתי מאכל
מבנים כימיים של פוליפנולים שזוהו בתמציות שמן זית
שמן זית עשיר בפוליפנולים - היתרונות הבריאותיים לפי סוג התרכובות הפוליפנוליות
https://youtu.be/H5mhYpKUlgk?feature=shared
“מטרת האוכל היא להכניס שמן זית לפה”זו אחת האמרות האהובות על ד"ר גאנדרי. למה הוא כל כך אובססיבי לשמן זית? גלו בסרטון הזה מדוע שמן זית והפוליפנולים שהוא מכיל, הם אחד הדברים הטובים ביותר לבריאות שלכם.
נוגדי חמצון בשמן זית כתית מעולה יווני
טבלה 2. תרכובות פנוליות בודדות שדווחו בשמני זית כתית מעולה יווניים.
(מקור: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)
טבלה 2. תרכובות פנוליות בודדות שדווחו ב שמני זית כתית מעולה יווניים
| טכניקה אנליטית | זן | N | תרכובות | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| HPLC | NS | 24 | הידרוקסיטירוסול, טירוזול | ||||||||
| גלאים שונים של HPLC | NS | לא סופק | הידרוקסיטירוסול, טירוזול, חומצה ונילית, חומצה p-הידרוקסיבנזואית, חומצה סירינגית, o-קומרית, חומצה p-קומרית, חומצה גאלית, חומצה הומובנילית, חומצה פרולית | ||||||||
| HPLC | שמנים עכורים ומסוננים NS | 6 | הידרוקסיטירוסול, טירוזול | ||||||||
| HPLC | קורוניקי | 8 | הידרוקסיטירוסול, טירוזול, אגליקון אולאורופאין, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה ל-OH-טירוזול, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה לטירוסול, נגזרת טירוזול, חומצה קפאית, חומצה ונילית | ||||||||
| LC-SPE-NMR | קורונייקי קולובי | 2 2 | הידרוקסיטירוסול, טירוזול, הידרוקסיטירוסול אצטט, טירוזול אצטט, מספר רב של נגזרות סקוארידואידיות כולל חומצה אלנולית, חומצה ונילית, ונילין, חומצה p-קומרית, פינורזינול, 1-אצטוקסיפינורזינול, אפיגנין, לוטאולין | ||||||||
| 31P-NMR | קורונייקי מסטואידיס | 2 2 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול מלא וחופשי*, ונילין, חומצה ונילית, חומצה הומובנילית, (+)-פינורזינול, (+)-1-אצטוקסיפינורזינול, סירינגארזינול, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| 1H-NMR, 31P-NMR ו-HPLC | קורוניקי, קולובי, מסטוידיס * | 111 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול מלאים וחופשיים, (+)-פינורזינול, (+) 1-אצטוקסיפינורזינול, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| 1H-NMR, 31P-NMR | קורוניקי | 131 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול מלא וחופשי, חומצה p-קומרית, אלכוהול הומובנילי, (+)-פינורזינול, (+)-1-אצטוקסיפינורזינול, סירינגארזינול, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| 1H-NMR, 31P-NMR | קורוניקי | 4 | הידרוקסי טירוזול וטירוסול כולל, צורה אלדהידית של אולאורופאין, אגליקון ליגסטרוזיד, צורה אלדהידית של אולאורופאין וליגסטרוזיד, צורה דיאלדהידית של דקרבוקסימתיל אולאורופאין וליגסטרוזיד, חומצה p-קומרית, ונילין, חומצה ונילית, אלכוהול הומובנילי, (+)-פינורזינול, (+)-1-אצטוקסיפינורזינול, סירינגארזינול, אפיגנין | ||||||||
| 1H-NMR, 31P-NMR | Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis | 221 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול מלא וחופשי, חומצה p-קומרית, אלכוהול הומובנילי, (+)-פינורזינול, (+)-1-אצטוקסיפינורזינול, סירינגארזינול, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| HPLC | קורוניקי מושקה לעומת לא מושקה | 6 | סך הידרוקסי טירוזול וטירוזול, חומצה p-קומרית, אלכוהול הומובנילי, (+)-פינורזינול, (+)-1-אצטוקסיפינורזינול, סירינגארזינול, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| HPLC | דקנטרים דו-פאזיים לעומת תלת-פאזיים של קורונייקי | 9 | הידרוקסי-טירוזול וטירוזול כולל, אגליקון אולאורופאין, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה ל-OH-טירוזול, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה לטירוסול, נגזרת טירוזול | ||||||||
| HPLC/MSD | מסטואידיס | 3 | טירוזול, חומצה ונילית, לוטאולין, אפיגנין | ||||||||
| 1H-NMR | 13 זנים n ** | 158 | אולאוקנטל, אולאציין | ||||||||
| LC-MS | קורוניקי ליאנוליה | 20 20 | הידרוקסיטירוסול, טירוזול, אגליקון אולאציין, צורה אלדהידית של אגליקון אולאורופאין, אגליקון אולאוקנטלי, צורה אלדהידית של אגליקון ליגסטרוזיד, חומצה p-קומרית, חומצה פרולית, חומצה ונילית, 1-אצטוקסיפינורזינול, אפיגנין, לוטאולין | ||||||||
| HPLC-GCMS | ליאנוליה | לא סופק | הידרוקסיטירוסול, טירוזול ונגזרותיו | ||||||||
| HPLC | קורוניקי | 20 | סך הידרוקסי טירוזול וטירוזול | ||||||||
| HPLC-Orbitrap-HRMS/MS | קורוניקי | לא סופק | זוהו 25 תרכובות, נמדדו כמותית: הידרוקסי טירוזול כולל, טירוזול כולל, צורה אלדהידית של אולאורופאין, אגליקון של אולאורופאין, אולאורופאין וצורה אלדהידית של ליגסטרוזיד, אולאוקנטל, אולאאצאין. | ||||||||
| HPLC | תרומבוליה, קורונייקי 3 שלבי הבשלה | 6 | סך כל הידרוקסיטירוסול וטירוסול, אגליקון אולאורופאין, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה להידרוקסיטירוסול, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית הקשורה לטירוסול | ||||||||
| GC-MS, נגזרות TMS | קורוניקי | 1 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול חופשיים, חומצה p-קומרית, ונילין, חומצה ונילית, חומצה p-הידרוקסיבנזואית, חומצה פרולית, חומצה p-הידרוקסיפנילאצטית, אלכוהול הומובנילי, קמפפרול | ||||||||
| GC-MS, נגזרות TMS | קורוניקי | 1 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול חופשיים, חומצה קפאית, חומצה p-קומרית, ונילין, חומצה ונילית, חומצה p-הידרוקסיבנזואית, חומצה פרולית, חומצה p-הידרוקסיפנילאצטית, חומצה סירינגית, חומצה צינמית, אלכוהול הומובנילי, חומצה פרוטוקטכואית, קמפפרול | ||||||||
| GC-MS, נגזרות TMS | קורוניקי 2 שנות גידול אורגניות לעומת קונבנציונליות | 32 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול חופשיים, חומצה קפאית, חומצה p-קומרית, חומצה ונילית, חומצה פרולית, חומצה p-הידרוקסיבנזואית, חומצה סירינגית, חומצה צינמית, אלכוהול הומובנילי, חומצה פרוטוקטכואית | ||||||||
| GC-MS, נגזרות TMS | קורוניקי 3 שלבי הבשלה | 3 | הידרוקסי טירוזול וטירוזול חופשיים, חומצה קפאית, חומצה p-קומרית, חומצה ונילית, חומצה p-הידרוקסיבנזואית, חומצה פרולית, חומצה צינמית, אלכוהול הומובנילי, קמפפרל, נרינגנין, גניסטאין | ||||||||
NS: לא צוין; הידרוקסיטירוסול הכולל וטירוסול הכולל: סכום הצורות החופשיות והאסטריות של שני האלכוהולים הפניליים; *: זן Mastoeidis מכונה גם “Athinolia” או “Tsounati”; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: טרימתילסיליל.
מאמרים קשורים:
מחקר חדש חושף את השפעת ה"מלקסציה" על פרופיל הפנולים של שמן זית
מחירי שמן הזית בשנת 2023 – מדוע מחירי שמן הזית עלו
שמן זית: ייצור וצריכה בינלאומיים של שמן זית - ייצור וצריכה של שמן זית ביוון
ירידה עצומה בייצור שמן הזית העולמי (2023) - אך עלייה גדולה בייצור ביוון
סיטונאי שמן זית – ספקים ומפיצים סיטונאיים של שמן זית
שמן זית ביו כרתי CRITIDA – יצרני מוצרי קולינריה כרתיים פרימיום: מוצרי המזון שלנו מיוצאים לכל העולם ליותר מ-40 מדינות, מאז 1998 – הצטרפו אלינו!
אנו חברה משפחתית בת מאות שנים (נוסדה בשנת 1912) העוסקת בייצור שמן זית EVOO באי כרתים שביוון. שמן הזית הכתית מעולה שלנו מכרתים ומוצרי המזון הקולינריים מיוצאים ליותר מ-40 מדינות ברחבי העולם לרשת שותפים שנבחרה בקפידה. צרו קשר, היו השותף העסקי המוערך הבא שלנו! עבור שמן זית כתית מעולה (EVOO) - אורגני (ביו) שמן זית כתית מעולה (Organic EVOO) - זיתי מאכל יווניים - חומץ בלסמי - מעדניות, הכל מכרתים, יוון.
