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O que são polifenóis? Alimentos ricos em polifenóis – Polifenóis no azeite – Benefícios para a saúde
O que são polifenóis? Alimentos ricos em polifenóis – Polifenóis no azeite de oliva – Benefícios dos polifenóis para a saúde
Compostos polifenólicos – ácido polifenólico – flavonoides polifenólicos – antioxidantes polifenólicos no azeite de oliva
Polifenóis: Composição Química
Polifenóis Os fenol são compostos orgânicos caracterizados pela presença de múltiplas unidades fenólicas em sua estrutura química. O fenol em si é um anel benzênico com um grupo hidroxila (-OH) ligado a ele. Os polifenóis são definidos por possuírem mais de uma unidade fenólica, e sua estrutura determina sua função, atividade biológica e classificação. Eles são sintetizados por meio de duas vias principais em plantas: a shikimate via (via do ácido chiquímico) e a fenilpropanóide caminho.
Características químicas gerais
Estrutura fenólica: Os polifenóis são constituídos por anéis aromáticos ligados a grupos hidroxila.
Grupos Funcionais: Além dos grupos hidroxila, os polifenóis frequentemente contêm outros grupos funcionais, como os grupos metoxi (-OCH₃) e carboxila (-COOH), que influenciam sua solubilidade e atividade biológica.
Peso molecular: Os polifenóis variam de pequenas moléculas, como os ácidos fenólicos, a grandes polímeros complexos, como os taninos.
Classificação dos polifenóis por estrutura
Os polifenóis são amplamente divididos nas seguintes categorias:
flavonoides
Estrutura central: C6-C3-C6 (dois anéis aromáticos conectados por uma ponte de três carbonos).
Subclasses: Os flavonoides são ainda categorizados com base no padrão de oxidação e substituição do seu anel central:
Flavonóis (ex.: quercetina, kaempferol)
Flavonas (ex.: luteolina, apigenina)
Isoflavonas (por exemplo, genisteína, daidzeína)
Flavan-3-óis (ex.: catequinas, epicatequinas)
Antocianinas (ex.: cianidina, malvidina).
Fontes: Encontrado em frutas, vegetais, chá e vinho.
Ácidos fenólicos
Estrutura central: Baseada em derivados do ácido benzoico ou do ácido cinâmico.
Exemplos: ácido gálico, ácido cafeico, ácido ferúlico e ácido p-cumárico.
Fontes: Presente no café, em frutos silvestres e em cereais integrais.
Estilbenos
Estrutura central: C6-C2-C6 (dois anéis aromáticos conectados por uma ponte de etileno de dois carbonos).
Exemplo: Resveratrol.
Fontes: Uvas, vinho e amendoim.
Lignanas
Estrutura central: Derivada da dimerização de duas unidades fenilpropanóides.
Exemplos: Secoisolariciresinol e matairesinol.
Fontes: Sementes (especialmente sementes de linhaça), grãos e vegetais.
Taninos
Estrutura central: Grandes moléculas poliméricas constituídas por monômeros de flavonoides ou ácidos fenólicos.
Tipos:
Taninos hidrolisáveis: à base de ácido gálico ou ácido elágico.
Taninos condensados: Polímeros de flavan-3-óis.
Fontes: Encontrado no chá, no vinho e em algumas frutas.
Principais propriedades químicas
HidroxilaçãoO número e a posição dos grupos hidroxila influenciam a atividade antioxidante.
ConjugaçãoOs polifenóis frequentemente existem na forma de glicosídeos, ligados a moléculas de açúcar, o que afeta sua solubilidade e biodisponibilidade.
PolimerizaçãoPolifenóis maiores (como os taninos) têm maior capacidade de se ligar a proteínas e outras macromoléculas.
Função da composição química
Atividade antioxidanteOs grupos hidroxila fenólicos doam átomos de hidrogênio para neutralizar os radicais livres.
QuelaçãoOs polifenóis podem se ligar a íons metálicos, reduzindo a oxidação catalisada por metais.
Interação com biomoléculas: A capacidade de interagir com proteínas e lipídios influencia seus papéis na saúde e no metabolismo.
Em resumo, a composição química dos polifenóis — caracterizada por sua estrutura fenólica, padrões de hidroxilação e diversidade de grupos funcionais — determina seus papéis biológicos e benefícios para a saúde. Sua ampla variedade e complexidade os tornam cruciais tanto para a defesa das plantas quanto para a nutrição humana.
Entendendo os Polifenóis:
Os polifenóis são compostos protetores da natureza.
Polifenóis são um grupo diverso de compostos naturais encontrados em plantas, celebrados por sua força propriedades antioxidantes e numerosos benefícios para a saúde. São metabólitos secundários produzidos pelas plantas para se defenderem da radiação ultravioleta, de patógenos e de herbívoros.
Para os seres humanos, o consumo de alimentos ricos em polifenóis tem sido associado à melhoria da saúde e à prevenção de doenças.
Tipos de polifenóis
Os polifenóis são classificados em quatro grupos principais com base em sua estrutura química:
flavonoidesA maior categoria, que inclui compostos como quercetina, catequinas e antocianinas. Os flavonoides são abundantes em frutas, vegetais, chá e vinho tinto.
Ácidos fenólicosEncontrados no café, em frutos silvestres e em certos grãos, esses compostos, como o ácido cafeico e o ácido ferúlico, exibem fortes propriedades antioxidantes.
EstilbenosUm grupo menor, do qual o resveratrol é um membro bastante conhecido. É comumente encontrado no vinho tinto e nas uvas.
LignanasPresentes em sementes, particularmente em sementes de linhaça, e em grãos integrais, os lignanos são conhecidos por seus efeitos semelhantes aos do estrogênio.
Fontes alimentares de polifenóis
Os polifenóis são abundantes em diversos alimentos de origem vegetal. As principais fontes incluem:
FrutasMaçãs, frutos silvestres, uvas, cerejas e frutas cítricas.
VegetaisEspinafre, cebola e brócolis.
BebidasChá, café e vinho tinto.
Leguminosas e NozesSoja, lentilhas, amêndoas e nozes.
Ervas e EspeciariasAçafrão-da-terra, cravo-da-índia e alecrim.
AzeiteO azeite extra virgem é uma fonte particularmente rica em polifenóis, contribuindo para seus benefícios à saúde.
Benefícios dos polifenóis para a saúde
O atividade antioxidante Os polifenóis ajudam a neutralizar os radicais livres nocivos no organismo, reduzindo o estresse oxidativo — um fator associado a doenças crônicas como câncer, doenças cardiovasculares e distúrbios neurodegenerativos. Aqui estão alguns dos principais benefícios:
Saúde do coraçãoOs polifenóis melhoram a função endotelial, reduzem a pressão arterial e diminuem a oxidação do colesterol LDL.
Saúde CerebralCompostos como os flavonoides podem melhorar a função cognitiva e reduzir o risco da doença de Alzheimer.
Efeitos anti-inflamatóriosOs polifenóis modulam as vias inflamatórias, aliviando os sintomas de doenças como a artrite.
Prevenção do câncerSeu papel na proteção do DNA contra danos e na inibição do crescimento tumoral está sendo amplamente estudado.
Biodisponibilidade e Absorção
Nem todos os polifenóis têm a mesma biodisponibilidade. Fatores como o preparo dos alimentos, a microbiota intestinal e o metabolismo individual influenciam sua absorção. Alimentos e bebidas fermentados geralmente melhoram a biodisponibilidade dos polifenóis.
Desafios e Pesquisa
Embora os benefícios dos polifenóis para a saúde estejam bem documentados, ainda existem desafios para compreender completamente seus mecanismos de ação. As pesquisas continuam a explorar os níveis ideais de ingestão, as interações com outros nutrientes e os efeitos a longo prazo na saúde.
– – –
Os polifenóis são vitais para a manutenção da saúde e a prevenção de doenças. Uma dieta rica em alimentos que contêm polifenóis contribui para o bem-estar geral., tornando os polifenóis essenciais para um estilo de vida equilibrado e promotor da saúde.. Incorporando uma variedade de frutas, vegetais, nozes e azeite de oliva de alta qualidade pode garantir que você aproveite os benefícios desses poderosos compostos vegetais.
Polifenóis no azeite de oliva (EVVO – Azeite de Oliva Extra Virgem):
Compostos químicos antioxidantes no azeite extra virgem e nas azeitonas de mesa.
Estruturas químicas dos polifenóis identificados em extratos de azeite de oliva
Azeite de oliva rico em polifenóis – Os benefícios para a saúde de acordo com o tipo de composto polifenólico.
https://youtu.be/H5mhYpKUlgk?feature=shared
“O objetivo da comida é levar o azeite à sua boca.”Essa é uma das frases favoritas do Dr. Gundry. Por que ele é tão obcecado por azeite de oliva? Descubra neste vídeo por que o azeite de oliva e os polifenóis que ele contém são uma das melhores coisas para a sua saúde.".
Antioxidantes nos azeites virgens gregos
Tabela 2. Compostos fenólicos individuais relatados em azeites virgens gregos.
(fonte: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)
Tabela 2. Compostos fenólicos individuais relatados em azeites virgens gregos
| Técnica Analítica | Cultivar | N | Compostos | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| HPLC | NS | 24 | Hidroxitirosol, tirosol | ||||||||
| HPLC com vários detectores | NS | Não fornecido | Hidroxitirosol, tirosol, ácido vanílico, ácido p-hidroxibenzoico, ácido siríngico, ácido o-cumárico, ácido p-cumárico, ácido gálico, ácido homovanílico, ácido ferúlico | ||||||||
| HPLC | Óleos NS turvos e filtrados | 6 | Hidroxitirosol, tirosol | ||||||||
| HPLC | Koroneiki | 8 | Hidroxitirosol, tirosol, aglicona da oleuropeína, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao OH-tirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao tirosol, derivado do tirosol, ácido cafeico, ácido vanílico | ||||||||
| LC-SPE-RMN | Koroneiki Kolovi | 2 2 | Hidroxitirosol, tirosol, acetato de hidroxitirosol, acetato de tirosol, um grande número de derivados secoiridoides, incluindo ácido elenólico, ácido vanílico, vanilina, ácido p-cumárico, pinoresinol, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina | ||||||||
| 31RMN de fósforo | Koroneiki Mastoeidis | 2 2 | Hidroxitirosol e tirosol totais e livres*, vanilina, ácido vanílico, ácido homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de hidrogênio, 31RMN de fósforo e HPLC | Koroneiki, Kolovi, Mastoeidis * | 111 | Hidroxitirosol e tirosol totais e livres, (+)-pinoresinol, (+) 1-acetoxipinoresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de hidrogênio, 31RMN de fósforo | Koroneiki | 131 | Hidroxitirosol e tirosol totais e livres, ácido p-cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de hidrogênio, 31RMN de fósforo | Koroneiki | 4 | Hidroxitirosol e tirosol totais, forma aldeídica da oleuropeína, aglicona do ligstrosídeo, oleuropeína e forma aldeídica do ligstrosídeo, descarboximetil oleuropeína e forma dialdeídica do ligstrosídeo, ácido p-cumárico, vanilina, ácido vanílico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, apigenina | ||||||||
| 1RMN de hidrogênio, 31RMN de fósforo | Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis | 221 | Hidroxitirosol e tirosol totais e livres, ácido p-cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| HPLC | Koroneiki irrigado vs. não irrigado | 6 | Hidroxitirosol e tirosol totais, ácido p-cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina | ||||||||
| HPLC | Decantadores Koroneiki de 2 e 3 fases | 9 | Hidroxitirosol e tirosol totais, aglicona da oleuropeína, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao OH-tirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao tirosol, derivado do tirosol | ||||||||
| HPLC/MSD | Mastoeidis | 3 | Tirosol, ácido vanílico, luteolina, apigenina | ||||||||
| 1RMN de prótons | 13 cultivares n ** | 158 | Oleocantal, oleaceína | ||||||||
| LC-MS | Koroneiki Lianolia | 20 20 | Hidroxitirosol, tirosol, aglicona da oleaceína, forma aldeídica da aglicona da oleuropeína, aglicona do oleocantal, forma aldeídica da aglicona do ligstrosídeo, ácido p-cumárico, ácido ferúlico, ácido vanílico, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina | ||||||||
| HPLC-GCMS | Lianólia | Não fornecido | Hidroxitirosol, tirosol e derivados | ||||||||
| HPLC | Koroneiki | 20 | Hidroxitirosol total e tirosol | ||||||||
| HPLC-Orbitrap-HRMS/MS | Koroneiki | Não fornecido | Identificados 25 compostos, quantificados: hidroxitirosol total, tirosol total, forma aldeídica da oleuropeína, aglicona da oleuropeína, forma aldeídica da oleuropeína e do ligstrosídeo, oleocantal, oleaceína. | ||||||||
| HPLC | Throumbolia, Koroneiki 3 estágios de maturação | 6 | Hidroxitirosol e tirosol totais, aglicona da oleuropeína, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao hidroxitirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligado ao tirosol | ||||||||
| GC-MS, derivados de TMS | Koroneiki | 1 | Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido p-cumárico, vanilina, ácido vanílico, ácido p-hidroxibenzoico, ácido ferúlico, ácido p-hidroxifenilacético, álcool homovanílico, kaempferol | ||||||||
| GC-MS, derivados de TMS | Koroneiki | 1 | Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, ácido p-cumárico, vanilina, ácido vanílico, ácido p-hidroxibenzoico, ácido ferúlico, ácido p-hidroxifenilacético, ácido siríngico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, ácido protocatecuico, kaempferol | ||||||||
| GC-MS, derivados de TMS | Koroneiki 2 safras orgânicas vs. convencionais | 32 | Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, ácido p-cumárico, ácido vanílico, ácido ferúlico, ácido p-hidroxibenzoico, ácido siríngico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, ácido protocatecuico | ||||||||
| GC-MS, derivados de TMS | Koroneiki 3 estágios de maturação | 3 | Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, ácido p-cumárico, ácido vanílico, ácido p-hidroxibenzoico, ácido ferúlico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, kaempferol, naringenina, genisteína | ||||||||
NS: não especificado; hidroxitirosol total e tirosol total: a soma das formas livres e esterificadas de ambos os álcoois fenil; *: A cultivar Mastoeidis também é conhecida como “Athinolia” ou “Tsounati”; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: trimetilsilil.
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