מהם הפוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים

מהם הפוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים של הפוליפנולים

תרכובות פוליפנוליות - חומצה פוליפנולית - פלבנואידים פוליפנוליים - נוגדי חמצון פוליפנוליים בשמן זית

פוליפנולים: הרכב כימי

פוליפנולים הן תרכובות אורגניות המאופיינות בנוכחות של יחידות פנול מרובות במבנה הכימי שלהן. הפנול עצמו הוא טבעת בנזן עם קבוצת הידרוקסיל (-OH) מחוברת. פוליפנולים מוגדרים על ידי שיש יותר מיחידת פנול אחת, והמבנה שלהם קובע את תפקודם, פעילותם הביולוגית וסיווגם. הם מסונתזים באמצעות שני מסלולים עיקריים בצמחים: ה שיקימט מסלול (מסלול חומצה שיקימית) וה פניל פרופנואיד נָתִיב.

תכונות כימיות כלליות

מבנה פנולי: פוליפנולים מבוססים על טבעות ארומטיות הקשורות לקבוצות הידרוקסיל.
קבוצות פונקציונליות: מלבד קבוצות הידרוקסיל, פוליפנולים מכילים לעתים קרובות קבוצות פונקציונליות אחרות כמו מתוקסי (-OCH₃) וקבוצות קרבוקסיל (-COOH), המשפיעות על מסיסותן ופעילותן הביולוגית.
משקל מולקולרי: פוליפנולים נעים בין מולקולות קטנות כמו חומצות פנוליות לפולימרים גדולים ומורכבים כמו טאנינים.

סיווג של פוליפנולים לפי מבנה

פוליפנולים מחולקים באופן כללי לקטגוריות הבאות:

פלבנואידים
מבנה ליבה: C6-C3-C6 (שתי טבעות ארומטיות המחוברות באמצעות גשר שלושה פחמנים).
תת קבוצות: פלבנואידים מסווגים יותר על סמך דפוס החמצון וההחלפה של הטבעת המרכזית שלהם:
פלבונולים (למשל, קוורצטין, קאמפרול)
פלבונים (למשל, לוטאולין, אפינין)
איזופלבונים (למשל, גנישטיין, דידזיין)
Flavan-3-ols (למשל, קטכינים, אפיקטכינים)
אנתוציאנינים (למשל, ציאנידין, מלווידין).
מקורות: נמצא בפירות, ירקות, תה ויין.

חומצות פנוליות
מבנה הליבה: מבוסס על חומצה בנזואית או נגזרות חומצה קינמית.
דוגמאות: חומצה גאלית, חומצה קפאית, חומצה פרולית וחומצה p-קומארית.
מקורות: קיים בקפה, פירות יער ודגנים מלאים.

סטילבנס
מבנה הליבה: C6-C2-C6 (שתי טבעות ארומטיות המחוברות באמצעות גשר אתילן שני פחמן).
דוגמה: רזברטרול.
מקורות: ענבים, יין ובוטנים.

ליגנאנים
מבנה ליבה: נגזר מהדימריזציה של שתי יחידות פניל פרופנואיד.
דוגמאות: Secoisolariciresinol ו-matairesinol.
מקורות: זרעים (במיוחד זרעי פשתן), דגנים וירקות.

טאנינים
מבנה ליבה: מולקולות פולימריות גדולות המורכבות ממונומרים של פלבנואידים או חומצה פנולית.
סוגים:
טאנינים ניתנים להידרוליזה: מבוסס על חומצה גאלית או חומצה אלגית.
טאנינים מעובים: פולימרים של פלבן-3-אולים.
מקורות: נמצא בתה, ביין ובכמה פירות.

מאפיינים כימיים מרכזיים

הידרוקסילציה: המספר והמיקום של קבוצות הידרוקסיל משפיעים על פעילות נוגדת החמצון.
נְטִיָה: פוליפנולים קיימים לרוב כגליקוזידים, הקשורים למולקולות סוכר, מה שמשפיע על מסיסותם וזמינותם הביולוגית.
פילמור: לפוליפנולים גדולים יותר (כמו טאנינים) יש יכולת משופרת לקשור חלבונים ומקרומולקולות אחרות.

תפקיד פונקציונלי של הרכב כימי

פעילות נוגדת חמצון: קבוצות ההידרוקסיל הפנוליות תורמות אטומי מימן כדי לנטרל רדיקלים חופשיים.
קלציה: פוליפנולים יכולים לקשור יוני מתכת, להפחית חמצון מזורז מתכת.
אינטראקציה עם ביומולקולות: היכולת ליצור אינטראקציה עם חלבונים ושומנים משפיעה על תפקידם בבריאות ובחילוף חומרים.

לסיכום, ההרכב הכימי של פוליפנולים - המסומן על ידי המבנה הפנולי שלהם, דפוסי הידרוקסילציה ומגוון הקבוצות הפונקציונליות - קובע את תפקידיהם הביולוגיים ואת היתרונות הבריאותיים שלהם. המגוון הרחב והמורכבות שלהם הופכים אותם לחיוניים הן להגנה על הצמח והן לתזונת האדם.

הבנת פוליפנולים:

פוליפנולים הם תרכובות ההגנה של הטבע

פוליפנולים הם קבוצה מגוונת של תרכובות טבעיות המצויות ב צמחים, נחגג בזכות העוצמה שלהם תכונות נוגדות חמצון ורבים יתרונות בריאותיים. הם מטבוליטים משניים המיוצרים על ידי צמחים כדי להתגונן מפניהם קרינה אולטרה סגולה, פתוגנים, ו אוכלי עשב.

עבור בני אדם, צריכת מזונות עשירים בפוליפנולים נקשרה לשיפור הבריאות ומניעת מחלות.

סוגי פוליפנולים

פוליפנולים מסווגים לארבע קבוצות עיקריות על סמך המבנה הכימי שלהם:

פלבנואידים: הקטגוריה הגדולה ביותר, כולל תרכובות כמו קוורצטין, קטצ'ינים ואנתוציאנינים. פלבנואידים מצויים בשפע בפירות, ירקות, תה ויין אדום.
חומצות פנוליות: תרכובות אלו, כגון חומצה קפאית וחומצה פרולית, נמצאות בקפה, פירות יער ודגנים מסוימים, מפגינות תכונות נוגדות חמצון חזקות.
סטילבנס: קבוצה קטנה יותר, כאשר רזברטרול הוא חבר ידוע. זה נפוץ ביין אדום וענבים.
ליגנאנים: ליגנאנים נמצאים בזרעים, במיוחד בזרעי פשתן ובדגנים מלאים, ידועים בהשפעותיהם דמויות האסטרוגן.

מקורות מזון לפוליפנולים

פוליפנולים מצויים בשפע במגוון מזונות מהצומח. מקורות עיקריים כוללים:

פירות: תפוחים, פירות יער, ענבים, דובדבנים ופירות הדר.
יְרָקוֹת: תרד, בצל וברוקולי.
מַשׁקָאוֹת: תה, קפה ויין אדום.
קטניות ואגוזים: פולי סויה, עדשים, שקדים ואגוזי מלך.
עשבי תיבול ותבלינים: כורכום, ציפורן ורוזמרין.
שמן זית: שמן זית כתית הוא מקור עשיר במיוחד לפוליפנולים, התורם ליתרונות הבריאותיים שלו.

היתרונות הבריאותיים של פוליפנולים

ה פעילות נוגדת חמצון של פוליפנולים עוזר לנטרל רדיקלים חופשיים מזיקים בגוף, הפחתת מתח חמצוני - גורם המקושר למחלות כרוניות כמו סרטן, מחלות לב וכלי דם והפרעות נוירודגנרטיביות. הנה כמה יתרונות מרכזיים:

בריאות הלב: פוליפנולים משפרים את תפקוד האנדותל, מורידים את לחץ הדם ומפחיתים את חמצון הכולסטרול LDL.
בריאות המוח: תרכובות כמו פלבנואידים עשויות לשפר את התפקוד הקוגניטיבי ולהפחית את הסיכון למחלת אלצהיימר.
השפעות אנטי דלקתיות: פוליפנולים מווסתים מסלולים דלקתיים, ומקלים על תסמינים של מצבים כגון דלקת פרקים.
מניעת סרטן: תפקידם בהגנה על DNA מנזק ועיכוב צמיחת הגידול נמצא במחקר מקיף.

זמינות ביולוגית וספיגה

לא כל הפוליפנולים זמינים ביולוגית באותה מידה. גורמים כמו הכנת מזון, מיקרוביוטה במעיים ומטבוליזם אינדיבידואלי משפיעים על ספיגתם. מזון ומשקאות מותססים משפרים לעתים קרובות את הזמינות הביולוגית של פוליפנולים.

אתגרים ומחקר

בעוד שהיתרונות הבריאותיים של פוליפנולים מתועדים היטב, נותרו אתגרים בהבנה מלאה של המנגנונים שלהם. המחקר ממשיך לחקור רמות צריכה אופטימליות, אינטראקציות עם חומרים מזינים אחרים והשפעות ארוכות טווח על הבריאות.

– – –

פוליפנולים חיוניים לשמירה על הבריאות ומניעת מחלות. תזונה עשירה במזונות המכילים פוליפנול תומכת ברווחה הכללית, הפיכת פוליפנולים לחיוניים לאורח חיים מאוזן, מקדם בריאות. שילוב מגוון של פירות, ירקות, אגוזים, ו שמן זית איכותי יכול להבטיח לך לקצור את היתרונות של תרכובות צמחים חזקות אלה.

פוליפנולים בשמן זית (EVVO - שמן זית כתית מעולה):

תרכובות כימיות נוגדות חמצון בשמן זית כתית מעולה ובזיתים שולחן

מבנים כימיים של פוליפנולים המזוהים בתמציות שמן זית

שמן זית עשיר בפוליפנול - היתרונות הבריאותיים לפי סוג התרכובות הפוליפנוליות

"מטרת האוכל היא להכניס שמן זית לפה". זו אחת האמירות האהובות על ד"ר גונדרי. למה הוא כל כך אובססיבי לשמן זית? גלה בסרטון זה מדוע שמן זית והפוליפנולים שהוא מכיל, הוא אחד הדברים הטובים ביותר לבריאות שלך.

נוגדי חמצון בשמני זית כתית יווני

טבלה 2. תרכובות פנוליות בודדות שדווחו בשמני זית כתית יווניים.

(מקור: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)

טבלה 2. תרכובות פנוליות בודדות שדווחו ב שמני זית כתית יווניים

טכניקה אנליטית	זן	נ	תרכובות
HPLC	נ.ס	24	הידרוקסיטירוסול, טירוסול
גלאים שונים של HPLC	נ.ס	לא מסופק	הידרוקסיטירוסול, טירוסול, חומצה וניל, p-חומצה הידרוקסיבנזואית, חומצה מזריקה, o-קומארי, ע-חומצה קומרית, חומצה גאלית, חומצה הומונילית, חומצה פרולית
HPLC	NS שמנים מעוננים ומסוננים	6	הידרוקסיטירוסול, טירוסול
HPLC	קורוניקי	8	הידרוקסיטירוסול, טירוסול, אולאירופיין אגליקון, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית המקושרת ל-OH-tyrosol, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית מקושרת לטירוסול, נגזרת טירוסול, חומצה קפאית, חומצה ונילית
LC-SPE-NMR	קורוניקי קולובי	2 2	הידרוקסיטירוסול, טירוסול, הידרוקסיטירוסול אצטט, טירוסול אצטט, מספר רב של נגזרות של סקואירידואידים כולל חומצה אלנולית, חומצה ונילית, ונילין, ע-חומצה קומרית, פינורסינול, 1-אצטוקסיפינורסינול, אפיגנין, לוטאולין
³¹P-NMR	קורוניקי מסטואידיס	2 2	הידרוקסיטירוסול וטירוסול כולל וחופשי *, ונילין, חומצה ונילית, חומצה הומוונילית, (+)-פינורסינול, (+)-1-אצטוקסיפינורסינול, סירינגרזינול, לוטאולין, אפיגנין
¹H-NMR, ³¹P-NMR ו-HPLC	קורוניקי, קולובי, מסטוידיס *	111	הידרוקסיטירוסול וטירוסול כולל וחופשי, (+)-פינורסינול, (+) 1-אצטוקסיפינורסינול, לוטאולין, אפיגנין
¹H-NMR, ³¹P-NMR	קורוניקי	131	הידרוקסיטירוסול וטירוסול כולל וחופשי, ע-חומצה קומרית, אלכוהול הומונילי, (+)-פינורסינול, (+)-1-אצטוקסיפינורסינול, סירינגרזינול, לוטאולין, אפיג'נין
¹H-NMR, ³¹P-NMR	קורוניקי	4	סה"כ הידרוקסיטירוסול וטירוסול, צורת אולאירופין אלדהידית, צורת ליגסטרוזיד אגליקון, צורה אלדהידית של אולאירופין וליגסטרוזיד, צורת דקרבוקסימטיל אולאירופין וצורת ליגסטרוזיד דיאלדהידית, ע-חומצה קומרית, ונילין, חומצה ונילית, אלכוהול הומונילי, (+)-פינורסינול, (+)-1-אצטוקסיפינורסינול, סירינגרזינול, אפיגנין
¹H-NMR, ³¹P-NMR	אדרמיטיני, קורוניקי, טרומבוליה, מסטואידיס	221	הידרוקסיטירוסול וטירוסול כולל וחופשי, חומצה p-קומרית, אלכוהול הומונילי, (+)-פינורסינול, (+)-1-אצטוקסיפינורסינול, סירינגרזינול, לוטאולין, אפיגנין
HPLC	קורוניקי הושקה לעומת לא מושקים	6	סך הכל הידרוקסי-טירוסול וטירוסול, חומצה p-קומרית, אלכוהול הומונילי, (+)-פינורסינול, (+)-1-אצטוקסיפינורסינול, סירינגרזינול, לוטאולין, אפיגנין
HPLC	קורוניקי 2- לעומת. קנקנים תלת פאזיים	9	סך הכל הידרוקסי-טירוסול וטירוסול, אולאירופין אגליקון, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית מקושרת ל-OH-tyrosol, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית מקושרת לטירוסול, נגזרת טירוזול
HPLC/MSD	מסטואידיס	3	טירוסול, חומצה ונילית, לוטאולין, אפינין
¹H-NMR	13 זנים נ **	158	אולאוקנטל, אולאצין
LC-MS	קורוניקי ליאנוליה	20 20	Hydroxytyrosol, Tyrosol, oleacein aglycon, צורה אלדהידית של oleuropein aglycon, oleocanthal aglycon, צורה אלדהידית של ligstroside aglycon, ע-חומצה קומרית, חומצה פרולית, חומצה ונילית, 1-אצטוקסיפינורסינול, אפיגנין, לוטאולין
HPLC-GCMS	ליאנוליה	לא מסופק	הידרוקסיטירוסול, טירוסול ונגזרות
HPLC	קורוניקי	20	סך הכל הידרוקסיטירוסול וטירוסול
HPLC-Orbitrap-HRMS/MS	קורוניקי	לא מסופק	זוהו 25 תרכובות, כמותיות: סה"כ הידרוקסיטירוסול, סה"כ טירוסול, צורת אולאירופיין אלדהידית, אולאירופיין אגליקון, צורת אולאירופין וליגסטרוזיד אלדהידית, אולאוקנטל, אולאצאין
HPLC	Throumbolia, Koroneiki 3 שלבי הבשלה	6	סך הכל הידרוקסיטירוסול וטירוסול, אולאירופין אגליקון, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית המקושרת להידרוקסי-טירוסול, צורה דיאלדהידית של חומצה אלנולית מקושרת לטירוסול
GC-MS, נגזרות TMS	קורוניקי	1	הידרוקסיטירוסול וטירוסול חופשיים, ע-חומצה קומרית, ונילין, חומצה ונילית, ע-חומצה הידרוקסית בנזואית, חומצה פרולית, ע-חומצה הידרוקסיפנילאצטית, אלכוהול הומבנילי, קמפפרול
GC-MS, נגזרות TMS	קורוניקי	1	הידרוקסיטירוסול וטירוסול חופשיים, חומצה קפאית, ע-חומצה קומרית, ונילין, חומצה ונילית, ע-חומצה הידרוקסית בנזואית, חומצה פרולית, ע-חומצה הידרוקסיפנילאצטית, חומצה סירינגית, חומצה קינמית, אלכוהול הומאנילי, חומצה פרוטוקטכואית, קאמפרול
GC-MS, נגזרות TMS	קורוניקי 2 שנות יבול אורגני לעומת מוּסכָּם	32	הידרוקסיטירוסול וטירוסול חופשיים, חומצה קפאית, ע-חומצה קומרית, חומצה ונילית, חומצה פרולית, ע-חומצה הידרוקסית-בנזואית, חומצה סירינגית, חומצה קינמית, אלכוהול הומאנילי, חומצה פרוטוקטכואית
GC-MS, נגזרות TMS	קורוניקי 3 שלבי הבשלה	3	הידרוקסיטירוסול וטירוסול חופשיים, חומצה קפאית, ע-חומצה קומרית, חומצה וניל, ע-חומצה הידרוקסית-בנזואית, חומצה פרולית, חומצה קינמית, אלכוהול הומבנילי, קמפפרול, נרינגן, גנישטיין

NS: לא צוין; סך הידרוקסי-טירוסול וטירוסול כולל: סכום הצורות החופשיות והאסטריפיות של שני אלכוהולי הפניל; *: זן מסטואידיס מכונה גם "אתינוליה" או "צונאטי"; **: אדרמיטיני, אגורומנאקי, אתינוליה, צ'אלקידיקי, קונסרבוליה, קולובי, קורוניקי, קוטסורוליה, ליאנוליה, מנקי, מגריטיקי, ת'רובה, סילבסטריס; TMS: trimethylsilyl.

מהם הפוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים

מהם הפוליפנולים? מזונות עשירים בפוליפנולים - פוליפנולים בשמן זית - יתרונות בריאותיים של הפוליפנולים

תרכובות פוליפנוליות - חומצה פוליפנולית - פלבנואידים פוליפנוליים - נוגדי חמצון פוליפנוליים בשמן זית