What are the Polyphenols? Polyphenols rich foods – Polyphenols in olive oil – Health benefits of the Polyphenols

Polifenoli: Composizione chimica

Polifenoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza di più unità fenoliche nella loro struttura chimica. Il fenolo stesso è un anello benzenico con un gruppo idrossilico (-OH) attaccato. I polifenoli sono definiti da avere più di una unità fenolica, e la loro struttura determina la loro funzione, attività biologica e classificazione. Sono sintetizzati attraverso due vie principali nelle piante: la shikimate percorso (percorso dell'acido shikimico) e il fenilpropanoide percorso.

Caratteristiche chimiche generali

Struttura fenolica: I polifenoli sono costituiti da anelli aromatici legati a gruppi idrossilici.
Gruppi funzionali: Besides hydroxyl groups, polyphenols often contain other functional groups like methoxy (-OCH₃) and carboxyl (-COOH) groups, which influence their solubility and biological activity.
Peso molecolare: I polifenoli variano da piccole molecole come gli acidi fenolici a polimeri grandi e complessi come i tannini.

Classificazione dei polifenoli in base alla struttura

I polifenoli si dividono sostanzialmente nelle seguenti categorie:

Flavonoidi
Struttura del nucleo: C6-C3-C6 (due anelli aromatici collegati da un ponte a tre atomi di carbonio).
Sottoclassi: i flavonoidi sono ulteriormente categorizzati in base al modello di ossidazione e sostituzione del loro anello centrale:
Flavonoidi (ad esempio, quercetina, kaempferolo)
Flavoni (ad esempio, luteolina, apigenina)
Isoflavoni (p. es., genisteina, daidzeina)
Flavan-3-oli (ad esempio, catechine, epicatechine)
Antocianine (ad esempio cianidina, malvidina).
Fonti: presente nella frutta, nella verdura, nel tè e nel vino.

Acidi fenolici
Struttura del nucleo: basata su derivati dell'acido benzoico o dell'acido cinnamico.
Esempi: acido gallico, acido caffeico, acido ferulico e acido p-cumarico.
Fonti: presente nel caffè, nelle bacche e nei cereali integrali.

Stilbeni
Struttura del nucleo: C6-C2-C6 (due anelli aromatici collegati da un ponte etilenico a due atomi di carbonio).
Esempio: Resveratrolo.
Fonti: uva, vino e arachidi.

Lignani
Struttura del nucleo: derivata dalla dimerizzazione di due unità fenilpropanoidi.
Esempi: secoisolariciresinolo e matairesinolo.
Fonti: semi (in particolare semi di lino), cereali e verdure.

Tannini
Struttura del nucleo: grandi molecole polimeriche costituite da monomeri di flavonoidi o acidi fenolici.
Tipi:
Tannini idrolizzabili: A base di acido gallico o acido ellagico.
Tannini condensati: polimeri di flavan-3-oli.
Fonti: presente nel tè, nel vino e in alcuni frutti.

Proprietà chimiche chiave

Idrossilazione: Il numero e la posizione dei gruppi idrossilici influenzano l'attività antiossidante.
Coniugazione:I polifenoli si presentano spesso come glicosidi, legati alle molecole di zucchero, il che ne influenza la solubilità e la biodisponibilità.
Polimerizzazione: I polifenoli più grandi (come i tannini) hanno una maggiore capacità di legare proteine e altre macromolecole.

Ruolo funzionale della composizione chimica

Attività antiossidante: I gruppi idrossilici fenolici donano atomi di idrogeno per neutralizzare i radicali liberi.
Chelazione:I polifenoli possono legare gli ioni metallici, riducendo l'ossidazione catalizzata dai metalli.
Interazione con le biomolecole: la capacità di interagire con proteine e lipidi influenza il loro ruolo nella salute e nel metabolismo.

In summary, the chemical composition of polyphenols—marked by their phenolic structure, hydroxylation patterns, and functional group diversity—determines their biological roles and health benefits. Their wide variety and complexity make them crucial for both plant defense and human nutrition.