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Was sind Polyphenole? Polyphenolreiche Lebensmittel – Polyphenole in Olivenöl – Gesundheitliche Vorteile

Was sind Polyphenole? Polyphenolreiche Lebensmittel – Polyphenole in Olivenöl – Gesundheitliche Vorteile der Polyphenole

Polyphenolverbindungen – Polyphenolsäure – polyphenolische Flavonoide – polyphenolische Antioxidantien in Olivenöl

Polyphenole: Chemische Zusammensetzung

Polyphenole sind organische Verbindungen, die durch das Vorhandensein mehrerer Phenoleinheiten in ihrer chemischen Struktur gekennzeichnet sind. Phenol selbst ist ein Benzolring mit einer angehängten Hydroxylgruppe (-OH). Polyphenole sind dadurch definiert, dass sie mehr als eine Phenol-Einheit, und ihre Struktur bestimmt ihre Funktion, biologische Aktivität und Klassifizierung. Sie werden in Pflanzen über zwei Hauptwege synthetisiert: den Shikimat Weg (Shikimisäureweg) und der Phenylpropanoid Weg.

Allgemeine chemische Eigenschaften

Phenolische Struktur: Polyphenole basieren auf aromatischen Ringen, die an Hydroxygruppen gebunden sind.
Funktionelle Gruppen: Neben Hydroxylgruppen enthalten Polyphenole oft andere funktionelle Gruppen wie Methoxy- (-OCH₃) und Carboxylgruppen (-COOH), die ihre Löslichkeit und biologische Aktivität beeinflussen.
Molekulargewicht: Polyphenole reichen von kleinen Molekülen wie Phenolsäuren bis hin zu großen, komplexen Polymeren wie Tanninen.

Klassifizierung von Polyphenolen nach Struktur

Polyphenole werden grob in die folgenden Kategorien unterteilt:

Flavonoide
Kernstruktur: C6-C3-C6 (zwei aromatische Ringe, verbunden durch eine Drei-Kohlenstoff-Brücke).
Unterklassen: Flavonoide werden basierend auf dem Oxidations- und Substitutionsmuster ihres zentralen Rings weiter kategorisiert:
Flavonole (z. B. Quercetin, Kämpferol)
Flavone (z. B. Luteolin, Apigenin)
Isoflavone (z. B. Genistein, Daidzein)
Flavan-3-ole (z. B. Catechine, Epicatechine)
Anthocyane (z. B. Cyanidin, Malvidin).
Quellen: In Obst, Gemüse, Tee und Wein enthalten.

Phenolsäuren
Kernstruktur: Basierend auf Benzoesäure- oder Zimtsäurederivaten.
Beispiele: Gallussäure, Kaffeesäure, Ferulasäure und p-Cumarsäure.
Quellen: In Kaffee, Beeren und Vollkorn vorhanden.

Stilbene
Kernstruktur: C6-C2-C6 (zwei aromatische Ringe, verbunden durch eine Ethylenbrücke mit zwei Kohlenstoffatomen).
Beispiel: Resveratrol.
Quellen: Trauben, Wein und Erdnüsse.

Lignane
Kernstruktur: Abgeleitet aus der Dimerisierung zweier Phenylpropanoid-Einheiten.
Beispiele: Secoisolariciresinol und Matairesinol.
Quellen: Samen (insbesondere Leinsamen), Getreide und Gemüse.

Tannine
Kernstruktur: Große Polymermoleküle, die aus Flavonoid- oder Phenolsäuremonomeren bestehen.
Typen:
Hydrolysierbare Tannine: Basierend auf Gallussäure oder Ellagsäure.
Kondensierte Tannine: Polymere von Flavan-3-olen.
Quellen: In Tee, Wein und einigen Früchten enthalten.

Wichtige chemische Eigenschaften

Hydroxylierung: Die Anzahl und Position der Hydroxylgruppen beeinflussen die antioxidative Aktivität.
Konjugation: Polyphenole liegen oft als Glykoside vor, die an Zuckermoleküle gebunden sind, was ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit beeinträchtigt.
Polymerisation: Größere Polyphenole (wie Tannine) haben eine verbesserte Fähigkeit, Proteine und andere Makromoleküle zu binden.

Funktionelle Rolle der chemischen Zusammensetzung

Antioxidative Aktivität: Die phenolischen Hydroxylgruppen geben Wasserstoffatome ab, um freie Radikale zu neutralisieren.
Chelat-Therapie: Polyphenole können Metallionen binden und so die metallkatalysierte Oxidation reduzieren.
Interaktion mit Biomolekülen: Die Fähigkeit zur Interaktion mit Proteinen und Lipiden beeinflusst deren Rolle bei Gesundheit und Stoffwechsel.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die chemische Zusammensetzung der Polyphenole – gekennzeichnet durch ihre phenolische Struktur, Hydroxylierungsmuster und funktionelle Gruppenvielfalt – ihre biologische Rolle und ihren Nutzen für die Gesundheit bestimmt. Aufgrund ihrer großen Vielfalt und Komplexität sind sie sowohl für die Abwehrkräfte der Pflanzen als auch für die menschliche Ernährung von entscheidender Bedeutung.

Polyphenole verstehen:

Polyphenole sind die Schutzstoffe der Natur

Polyphenole sind eine vielfältige Gruppe natürlich vorkommender Verbindungen in Pflanzen, gefeiert für ihre kraftvollen antioxidative Eigenschaften und zahlreiche gesundheitliche Vorteile. Sie sind sekundäre Metabolite, die von Pflanzen zur Abwehr von ultraviolette Strahlung, Krankheitserreger, Und Pflanzenfresser.

Beim Menschen führt der Verzehr von Nahrungsmitteln, die reich an Polyphenolen sind, zu einer verbesserten Gesundheit und der Vorbeugung von Krankheiten.

Arten von Polyphenolen

Polyphenole werden anhand ihrer chemischen Struktur in vier Hauptgruppen eingeteilt:

Flavonoide: Die größte Kategorie, darunter Verbindungen wie Quercetin, Catechine und Anthocyane. Flavonoide kommen in Obst, Gemüse, Tee und Rotwein in großen Mengen vor.
Phenolsäuren: Diese in Kaffee, Beeren und bestimmten Getreidesorten vorkommenden Verbindungen, wie Kaffeesäure und Ferulasäure, weisen starke antioxidative Eigenschaften auf.
Stilbene: Eine kleinere Gruppe, zu der Resveratrol ein bekanntes Mitglied ist. Es kommt häufig in Rotwein und Trauben vor.
Lignane: Lignane sind in Samen, insbesondere Leinsamen, und Vollkornprodukten vorhanden und für ihre östrogenähnliche Wirkung bekannt.

Nahrungsquellen für Polyphenole

Polyphenole sind in zahlreichen pflanzlichen Lebensmitteln reichlich vorhanden. Zu den wichtigsten Quellen zählen:

Früchte: Äpfel, Beeren, Trauben, Kirschen und Zitrusfrüchte.
Gemüse: Spinat, Zwiebeln und Brokkoli.
Getränke: Tee, Kaffee und Rotwein.
Hülsenfrüchte und Nüsse: Sojabohnen, Linsen, Mandeln und Walnüsse.
Kräuter und Gewürze: Kurkuma, Nelken und Rosmarin.
Olivenöl: Natives Olivenöl extra ist eine besonders reichhaltige Quelle von Polyphenolen, was zu seiner gesundheitsfördernden Wirkung beiträgt.

Gesundheitliche Vorteile von Polyphenolen

Das antioxidative Wirkung von Polyphenolen hilft, schädliche freie Radikale im Körper zu neutralisieren und reduziert oxidativen Stress – ein Faktor, der mit chronischen Krankheiten wie Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und neurodegenerativen Erkrankungen in Verbindung gebracht wird. Hier sind einige wichtige Vorteile:

Herzgesundheit: Polyphenole verbessern die Endothelfunktion, senken den Blutdruck und reduzieren die Oxidation von LDL-Cholesterin.
Gehirngesundheit: Verbindungen wie Flavonoide können die kognitive Funktion verbessern und das Risiko einer Alzheimer-Krankheit verringern.
Entzündungshemmende Wirkung: Polyphenole modulieren Entzündungsprozesse und lindern die Symptome von Erkrankungen wie Arthritis.
Krebsvorsorge: Ihre Rolle beim Schutz der DNA vor Schäden und der Hemmung des Tumorwachstums wird derzeit intensiv untersucht.

Bioverfügbarkeit und Absorption

Nicht alle Polyphenole sind gleich bioverfügbar. Faktoren wie Lebensmittelzubereitung, Darmmikrobiota und individueller Stoffwechsel beeinflussen ihre Aufnahme. Fermentierte Lebensmittel und Getränke verbessern oft die Bioverfügbarkeit von Polyphenolen.

Herausforderungen und Forschung

Obwohl die gesundheitlichen Vorteile von Polyphenolen gut dokumentiert sind, ist es nach wie vor schwierig, ihre Mechanismen vollständig zu verstehen. Die Forschung beschäftigt sich weiterhin mit der optimalen Aufnahmemenge, den Wechselwirkungen mit anderen Nährstoffen und den langfristigen Auswirkungen auf die Gesundheit.

– – –

Polyphenole sind für die Erhaltung der Gesundheit und die Vorbeugung von Krankheiten von entscheidender Bedeutung. Eine Ernährung, die reich an polyphenolhaltigen Lebensmitteln ist, fördert das allgemeine Wohlbefinden. Polyphenole sind für einen ausgewogenen, gesundheitsfördernden Lebensstil unverzichtbar. Durch die Einbeziehung einer Vielzahl von Obst, Gemüse, Nüssen und hochwertiges Olivenöl können Sie sicher sein, dass Sie von den Vorteilen dieser wirkungsvollen Pflanzenstoffe profitieren.

Polyphenole in Olivenöl (EVVO – Natives Olivenöl Extra):

Antioxidative chemische Verbindungen in nativem Olivenöl extra und Tafeloliven

Chemische Strukturen von Polyphenolen in Olivenölextrakten identifiziert

Polyphenolreiches Olivenöl – Die gesundheitlichen Vorteile nach Art der Polyphenolverbindungen

„Der Zweck von Lebensmitteln besteht darin, Olivenöl in den Mund zu bekommen„Das ist einer von Dr. Gundrys Lieblingssprüchen. Warum ist er so besessen von Olivenöl? Finden Sie in diesem Video heraus, warum Olivenöl und die darin enthaltenen Polyphenole eines der besten Dinge für Ihre Gesundheit sind.

Antioxidantien in griechischen nativen Olivenölen

Tabelle 2. Einzelne in griechischen nativen Olivenölen vorkommende Phenolverbindungen.

(Quelle: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)

Tabelle 2. Einzelne Phenolverbindungen, berichtet in Griechische native Olivenöle

Analytische Technik	Sorte	N	Verbindungen
HPLC	ES	24	Hydroxytyrosol, Tyrosol
HPLC verschiedene Detektoren	ES	Nicht vorgesehen	Hydroxytyrosol, Tyrosol, Vanillinsäure, P-Hydroxybenzoesäure, Syringasäure, O-Cumarsäure, P-Cumarsäure, Gallussäure, Homovanillinsäure, Ferulasäure
HPLC	NS Trübe und gefilterte Öle	6	Hydroxytyrosol, Tyrosol
HPLC	Koroneiki	8	Hydroxytyrosol, Tyrosol, Oleuropein-Aglycon, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an OH-Tyrosol, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an Tyrosol, Tyrosol-Derivat, Kaffeesäure, Vanillinsäure
LC-SPE-NMR	Koroneiki Kolovi	2 2	Hydroxytyrosol, Tyrosol, Hydroxytyrosolacetat, Tyrosolacetat, eine große Anzahl von Secoiridoid-Derivaten, darunter Elenolsäure, Vanillinsäure, Vanillin, P-Cumarsäure, Pinoresinol, 1-Acetoxypinoresinol, Apigenin, Luteolin
³¹P-NMR	Koroneiki Mastoeidis	2 2	Gesamtes und freies Hydroxytyrosol und Tyrosol*, Vanillin, Vanillinsäure, Homovanillinsäure, (+)-Pinoresinol, (+)-1-Acetoxypinoresinol, Syringaresinol, Luteolin, Apigenin
¹H-NMR, ³¹P-NMR und HPLC	Koroneiki, Kolovi, Mastoeidis *	111	Gesamtes und freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, (+)-Pinoresinol, (+) 1-Acetoxypinoresinol, Luteolin, Apigenin
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Koroneiki	131	Gesamtes und freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, P-Cumarsäure, Homovanillinsäurealkohol, (+)-Pinoresinol, (+)-1-Acetoxypinoresinol, Syringaresinol, Luteolin, Apigenin
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Koroneiki	4	Gesamthydroxytyrosol und Tyrosol, Oleuropein-Aldehydform, Ligstrosid-Aglycon, Oleuropein- und Ligstrosid-Aldehydform, Decarboxymethyl-Oleuropein- und Ligstrosid-Dialdehydform, P-Cumarsäure, Vanillin, Vanillinsäure, Homovanillinsäurealkohol, (+)-Pinoresinol, (+)-1-Acetoxypinoresinol, Syringaresinol, Apigenin
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis	221	Gesamtes und freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, p-Cumarsäure, Homovanillinsäurealkohol, (+)-Pinoresinol, (+)-1-Acetoxypinoresinol, Syringaresinol, Luteolin, Apigenin
HPLC	Koroneiki bewässert Vergleiche nicht bewässert	6	Gesamthydroxytyrosol und Tyrosol, p-Cumarsäure, Homovanillinsäurealkohol, (+)-Pinoresinol, (+)-1-Acetoxypinoresinol, Syringaresinol, Luteolin, Apigenin
HPLC	Koroneiki 2- Gegen. 3-Phasen-Dekanter	9	Gesamthydroxytyrosol und Tyrosol, Oleuropein-Aglycon, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an OH-Tyrosol, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an Tyrosol, Tyrosol-Derivat
HPLC/MSD	Mastoeidis	3	Tyrosol, Vanillinsäure, Luteolin, Apigenin
¹H-NMR	13 Sorten N **	158	Oleocanthal, Oleacein
LC-MS	Koroneiki Lianolia	20 20	Hydroxytyrosol, Tyrosol, Oleaceinaglykon, aldehydische Form des Oleuropeinaglykons, Oleocanthalaglykon, aldehydische Form des Ligstrosid-Aglykons, P-Cumarsäure, Ferulasäure, Vanillinsäure, 1-Acetoxypinoresinol, Apigenin, Luteolin
HPLC-GCMS	Lianolia	Nicht vorgesehen	Hydroxytyrosol, Tyrosol und Derivate
HPLC	Koroneiki	20	Gesamthydroxytyrosol und Tyrosol
HPLC-Orbitrap-HRMS/MS	Koroneiki	Nicht vorgesehen	25 Verbindungen identifiziert, quantifiziert: Gesamthydroxytyrosol, Gesamttyrosol, Oleuropein-Aldehydform, Oleuropein-Aglycon, Oleuropein und Ligstrosid-Aldehydform, Oleocanthal, Oleacein
HPLC	Thrombolia, Koroneiki 3 Reifungsstadien	6	Gesamthydroxytyrosol und Tyrosol, Oleuropein-Aglycon, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an Hydroxytyrosol, dialdehydische Form der Elenolsäure, gebunden an Tyrosol
GC-MS, TMS-Derivate	Koroneiki	1	Freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, P-Cumarsäure, Vanillin, Vanillinsäure, P-Hydroxybenzoesäure, Ferulasäure, P-Hydroxyphenylessigsäure, Homovanilalkohol, Kaempferol
GC-MS, TMS-Derivate	Koroneiki	1	Freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, Kaffeesäure, P-Cumarsäure, Vanillin, Vanillinsäure, P-Hydroxybenzoesäure, Ferulasäure, P-Hydroxyphenylessigsäure, Syringasäure, Zimtsäure, Homovanilalkohol, Protocatechusäure, Kaempferol
GC-MS, TMS-Derivate	Koroneiki 2 Erntejahre Bio Vergleiche konventionell	32	Freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, Kaffeesäure, P-Cumarsäure, Vanillinsäure, Ferulasäure, P-Hydroxybenzoesäure, Syringasäure, Zimtsäure, Homovanilalkohol, Protocatechusäure
GC-MS, TMS-Derivate	Koroneiki 3 Reifungsstufen	3	Freies Hydroxytyrosol und Tyrosol, Kaffeesäure, P-Cumarsäure, Vanillinsäure, P-Hydroxybenzoesäure, Ferulasäure, Zimtsäure, Homovanilalkohol, Kaempferol, Naringenin, Genistein

NS: nicht angegeben; Gesamthydroxytyrosol und Gesamttyrosol: die Summe der freien und veresterten Formen beider Phenylalkohole; *: Mastoeidis-Sorte wird auch als „Athinolia“ oder „Tsounati“ bezeichnet; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: Trimethylsilyl.

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Polyphenolverbindungen – Polyphenolsäure – polyphenolische Flavonoide – polyphenolische Antioxidantien in Olivenöl