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O que são os polifenóis? Alimentos ricos em polifenóis – Polifenóis no azeite de oliva – Benefícios para a saúde

O que são os polifenóis? Alimentos ricos em polifenóis – Polifenóis no azeite de oliva – Benefícios dos polifenóis para a saúde

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Polifenóis: Composição Química

Polifenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de múltiplas unidades fenólicas em sua estrutura química. O próprio fenol é um anel benzênico com um grupo hidroxila (-OH) ligado. Os polifenóis são definidos por terem mais de uma unidade de fenol, e sua estrutura determina sua função, atividade biológica e classificação. Eles são sintetizados por meio de duas vias principais nas plantas: a chiquimato via (via do ácido chiquímico) e a fenilpropanoide caminho.

Características Químicas Gerais

Estrutura fenólica: Os polifenóis são baseados em anéis aromáticos ligados a grupos hidroxila.
Grupos Funcionais: Além dos grupos hidroxila, os polifenóis geralmente contêm outros grupos funcionais, como grupos metoxi (-OCH₃) e carboxila (-COOH), que influenciam sua solubilidade e atividade biológica.
Peso molecular: Os polifenóis variam de pequenas moléculas, como os ácidos fenólicos, a polímeros grandes e complexos, como os taninos.

Classificação de polifenóis por estrutura

Os polifenóis são amplamente divididos nas seguintes categorias:

Flavonóides
Estrutura central: C6-C3-C6 (dois anéis aromáticos conectados por uma ponte de três carbonos).
Subclasses: Os flavonoides são categorizados com base no padrão de oxidação e substituição de seu anel central:
Flavonóis (por exemplo, quercetina, kaempferol)
Flavonas (por exemplo, luteolina, apigenina)
Isoflavonas (por exemplo, genisteína, daidzeína)
Flavan-3-ols (por exemplo, catequinas, epicatequinas)
Antocianinas (por exemplo, cianidina, malvidina).
Fontes: Encontrado em frutas, vegetais, chá e vinho.

Ácidos fenólicos
Estrutura central: Baseada em derivados de ácido benzoico ou ácido cinâmico.
Exemplos: ácido gálico, ácido cafeico, ácido ferúlico e ácido p-cumárico.
Fontes: Presente no café, frutas vermelhas e grãos integrais.

Estilbenos
Estrutura central: C6-C2-C6 (dois anéis aromáticos conectados por uma ponte de etileno de dois carbonos).
Exemplo: Resveratrol.
Fontes: Uvas, vinho e amendoim.

Lignanas
Estrutura central: Derivada da dimerização de duas unidades fenilpropanoides.
Exemplos: Secoisolariciresinol e matairesinol.
Fontes: Sementes (especialmente sementes de linhaça), grãos e vegetais.

Taninos
Estrutura central: Grandes moléculas poliméricas compostas de monômeros de flavonoides ou ácidos fenólicos.
Tipos:
Taninos hidrolisáveis: À base de ácido gálico ou ácido elágico.
Taninos condensados: Polímeros de flavan-3-óis.
Fontes: Encontrado no chá, no vinho e em algumas frutas.

Propriedades químicas principais

Hidroxilação: O número e a posição dos grupos hidroxila influenciam a atividade antioxidante.
Conjugação: Os polifenóis geralmente existem como glicosídeos, ligados a moléculas de açúcar, o que afeta sua solubilidade e biodisponibilidade.
Polimerização: Polifenóis maiores (como taninos) têm maior capacidade de se ligar a proteínas e outras macromoléculas.

Papel funcional da composição química

Atividade antioxidante:Os grupos hidroxila fenólicos doam átomos de hidrogênio para neutralizar os radicais livres.
Quelação: Os polifenóis podem ligar íons metálicos, reduzindo a oxidação catalisada por metais.
Interação com biomoléculas: A capacidade de interagir com proteínas e lipídios influencia seus papéis na saúde e no metabolismo.

Em resumo, a composição química dos polifenóis — marcada por sua estrutura fenólica, padrões de hidroxilação e diversidade de grupos funcionais — determina seus papéis biológicos e benefícios à saúde. Sua ampla variedade e complexidade os tornam cruciais tanto para a defesa das plantas quanto para a nutrição humana.

Compreendendo os polifenóis:

Polifenóis são compostos protetores da natureza

Polifenóis são um grupo diversificado de compostos naturais encontrados em plantas, celebrados por seu poderoso propriedades antioxidantes e numerosos benefícios para a saúde. São metabólitos secundários produzidos pelas plantas para defesa contra radiação ultravioleta, patógenos, e herbívoros.

Para os humanos, o consumo de alimentos ricos em polifenóis tem sido associado à melhoria da saúde e à prevenção de doenças.

Tipos de polifenóis

Os polifenóis são categorizados em quatro grupos principais com base em sua estrutura química:

Flavonóides: A maior categoria, incluindo compostos como quercetina, catequinas e antocianinas. Os flavonoides são abundantes em frutas, vegetais, chá e vinho tinto.
Ácidos fenólicos: Encontrados no café, em frutas vermelhas e em certos grãos, esses compostos, como o ácido cafeico e o ácido ferúlico, apresentam fortes propriedades antioxidantes.
Estilbenos: Um grupo menor, com o resveratrol sendo um membro bem conhecido. É comumente encontrado em vinho tinto e uvas.
Lignanas:Presentes em sementes, principalmente sementes de linhaça, e grãos integrais, as lignanas são conhecidas por seus efeitos semelhantes aos do estrogênio.

Fontes alimentares de polifenóis

Polifenóis são abundantes em uma variedade de alimentos vegetais. Fontes-chave incluem:

Frutas: Maçãs, frutas vermelhas, uvas, cerejas e frutas cítricas.
Vegetais: Espinafre, cebola e brócolis.
Bebidas: Chá, café e vinho tinto.
Leguminosas e Nozes: Soja, lentilhas, amêndoas e nozes.
Ervas e Especiarias: Cúrcuma, cravo e alecrim.
Azeite: Azeite de oliva extra virgem é uma fonte particularmente rica em polifenóis, contribuindo para seus benefícios à saúde.

Benefícios para a saúde dos polifenóis

O atividade antioxidante de polifenóis ajuda a neutralizar radicais livres prejudiciais no corpo, reduzindo o estresse oxidativo — um fator ligado a doenças crônicas como câncer, doenças cardiovasculares e distúrbios neurodegenerativos. Aqui estão alguns benefícios principais:

Saúde do coração: Os polifenóis melhoram a função endotelial, reduzem a pressão arterial e reduzem a oxidação do colesterol LDL.
Saúde do Cérebro:Compostos como flavonoides podem melhorar a função cognitiva e reduzir o risco de doença de Alzheimer.
Efeitos anti-inflamatórios: Os polifenóis modulam as vias inflamatórias, aliviando os sintomas de condições como a artrite.
Prevenção do Câncer:Seu papel na proteção do DNA contra danos e na inibição do crescimento tumoral está sob amplo estudo.

Biodisponibilidade e absorção

Nem todos os polifenóis são igualmente biodisponíveis. Fatores como preparação de alimentos, microbiota intestinal e metabolismo individual influenciam sua absorção. Alimentos e bebidas fermentados frequentemente melhoram a biodisponibilidade de polifenóis.

Desafios e Pesquisa

Embora os benefícios dos polifenóis para a saúde sejam bem documentados, ainda há desafios para entender completamente seus mecanismos. A pesquisa continua a explorar níveis de ingestão ideais, interações com outros nutrientes e efeitos de longo prazo na saúde.

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Os polifenóis são vitais para manter a saúde e prevenir doenças. Uma dieta rica em alimentos que contêm polifenóis apoia o bem-estar geral, tornando os polifenóis essenciais para um estilo de vida equilibrado e promotor da saúde. Incorporando uma variedade de frutas, vegetais, nozes e azeite de oliva de alta qualidade pode garantir que você colha os benefícios desses poderosos compostos vegetais.

Polifenóis no Azeite de Oliva (EVVO – Azeite de Oliva Extra Virgem):

Compostos químicos antioxidantes no azeite de oliva extra virgem e nas azeitonas de mesa

Estruturas químicas de polifenóis identificadas em extratos de azeite de oliva

Azeite de Oliva Rico em Polifenóis – Os Benefícios para a Saúde por Tipo de Compostos Polifenólicos

“O objetivo da comida é levar o azeite de oliva até sua boca”. Esse é um dos ditados favoritos do Dr. Gundry. Por que ele é tão obcecado por azeite de oliva? Descubra neste vídeo por que o azeite de oliva e os polifenóis que ele contém são uma das melhores coisas para sua saúde.

Antioxidantes em azeites de oliva virgens gregos

Tabela 2. Compostos fenólicos individuais relatados em azeites de oliva virgens gregos.

( fonte: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387 )

Tabela 2. Compostos fenólicos individuais relatados em Azeites virgens gregos

Técnica Analítica	Cultivar	Não	Compostos
HPLC	NS	24	Hidroxitirosol, tirosol
Vários detectores HPLC	NS	Não fornecido	Hidroxitirosol, tirosol, ácido vanílico, p-ácido hidroxibenzóico, ácido siríngico, o-cumárico, p-ácido cumárico, ácido gálico, ácido homovanílico, ácido ferúlico
HPLC	NS Óleos turvos e filtrados	6	Hidroxitirosol, tirosol
HPLC	Coroneiki	8	Hidroxitirosol, tirosol, oleuropeína aglicona, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao OH-tirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao tirosol, derivado do tirosol, ácido cafeico, ácido vanílico
LC-SPE-RMN	Coroneiki Kolovi	2 2	Hidroxitirosol, tirosol, acetato de hidroxitirosol, acetato de tirosol, um grande número de derivados secoiridoides, incluindo ácido elenólico, ácido vanílico, vanilina, p-ácido cumárico, pinoresinol, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina
³¹RMN-P	Coroneiki Mastoide	2 2	Hidroxitirosol e tirosol* total e livre, vanilina, ácido vanílico, ácido homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina
¹RMN de H, ³¹P-RMN e HPLC	Koroneiki, Kolovi, Mastoeidis *	111	Hidroxitirosol e tirosol total e livre, (+)-pinoresinol, (+) 1-acetoxipinoresinol, luteolina, apigenina
¹RMN de H, ³¹RMN-P	Coroneiki	131	Hidroxitirosol e tirosol total e livre, p-ácido cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina
¹RMN de H, ³¹RMN-P	Coroneiki	4	Hidroxitirosol total e tirosol, forma aldeídica de oleuropeína, aglicona de ligstrosídeo, forma aldeídica de oleuropeína e ligstrosídeo, descarboximetil oleuropeína e forma dialdeídica de ligstrosídeo, p-ácido cumárico, vanilina, ácido vanílico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, apigenina
¹RMN de H, ³¹RMN-P	Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis	221	Hidroxitirosol e tirosol total e livre, ácido p-cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina
HPLC	Koroneiki irrigado contra não irrigado	6	Hidroxitirosol e tirosol totais, ácido p-cumárico, álcool homovanílico, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxipinoresinol, siringaresinol, luteolina, apigenina
HPLC	Coroneiki 2- contra. Decantadores trifásicos	9	Hidroxitirosol total e tirosol, oleuropeína aglicona, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao OH-tirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao tirosol, derivado do tirosol
CLAE/MSD	Mastoide	3	Tirosol, ácido vanílico, luteolina, apigenina
¹RMN de H	13 cultivares não **	158	Oleocanthal, oleaceína
LC-MS	Coroneiki Lianólia	20 20	Hidroxitirosol, tirosol, oleaceína aglicona, forma aldeídica de oleuropeína aglicona, oleocanthal aglicona, forma aldeídica de ligstrosídeo aglicona, p-ácido cumárico, ácido ferúlico, ácido vanílico, 1-acetoxipinoresinol, apigenina, luteolina
HPLC-GCMS	Lianólia	Não fornecido	Hidroxitirosol, tirosol e derivados
HPLC	Coroneiki	20	Hidroxitirosol e tirosol totais
HPLC-Orbitrap-HRMS/MS	Coroneiki	Não fornecido	Identificados 25 compostos, quantificados: hidroxitirosol total, tirosol total, forma aldeídica da oleuropeína, aglicona da oleuropeína, forma aldeídica da oleuropeína e ligstrosídeo, oleocanthal, oleaceína
HPLC	Throumbolia, Koroneiki 3 estágios de maturação	6	Hidroxitirosol total e tirosol, oleuropeína aglicona, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao hidroxitirosol, forma dialdeídica do ácido elenólico ligada ao tirosol
Derivados de GC-MS e TMS	Coroneiki	1	Hidroxitirosol e tirosol livres, p-ácido cumárico, vanilina, ácido vanílico, p-ácido hidroxibenzóico, ácido ferúlico, p-ácido hidroxifenilacético, álcool homovanílico, kaempferol
Derivados de GC-MS e TMS	Coroneiki	1	Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, p-ácido cumárico, vanilina, ácido vanílico, p-ácido hidroxibenzóico, ácido ferúlico, p-ácido hidroxifenilacético, ácido siríngico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, ácido protocatecuico, kaempferol
Derivados de GC-MS e TMS	Koroneiki 2 anos de safra orgânica contra convencional	32	Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, p-ácido cumárico, ácido vanílico, ácido ferúlico, p-ácido hidroxibenzóico, ácido siríngico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, ácido protocatecuico
Derivados de GC-MS e TMS	Koroneiki 3 estágios de maturação	3	Hidroxitirosol e tirosol livres, ácido cafeico, p-ácido cumárico, ácido vanílico, p-ácido hidroxibenzóico, ácido ferúlico, ácido cinâmico, álcool homovanílico, kaempferol, naringenina, genisteína

NS: não especificado; hidroxitirosol total e tirosol total: a soma das formas livres e esterificadas de ambos os álcoois fenílicos; *: A cultivar Mastoeidis também é chamada de “Athinolia” ou “Tsounati”; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: trimetilsilil.

O que são os polifenóis? Alimentos ricos em polifenóis – Polifenóis no azeite de oliva – Benefícios para a saúde

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