Blog

Wat zijn de Polyfenolen? Polyfenolenrijke voedingsmiddelen – Polyfenolen in olijfolie – Gezondheidsvoordelen

Wat zijn de Polyfenolen? Polyfenolrijke voedingsmiddelen – Polyfenolen in olijfolie – Gezondheidsvoordelen van de Polyfenolen

Polyfenolische verbindingen - polyfenolzuur - polyfenolische flavonoïden - polyfenolische antioxidanten in olijfolie

Polyfenolen: chemische samenstelling

Polyfenolen zijn organische verbindingen die worden gekenmerkt door de aanwezigheid van meerdere fenoleenheden in hun chemische structuur. Fenol zelf is een benzeenring met een hydroxylgroep (-OH). Polyfenolen worden gedefinieerd door het hebben van meer dan één fenoleenheid, en hun structuur bepaalt hun functie, biologische activiteit en classificatie. Ze worden gesynthetiseerd via twee hoofdroutes in planten: de sjikimaat pad (shikiminezuurpad) en de fenylpropanoïde pad.

Algemene chemische kenmerken

Fenolische structuur: Polyfenolen bestaan uit aromatische ringen die gebonden zijn aan hydroxylgroepen.
Functionele groepen: Naast hydroxylgroepen bevatten polyfenolen vaak ook andere functionele groepen, zoals methoxy (-OCH₃) en carboxyl (-COOH) groepen, die hun oplosbaarheid en biologische activiteit beïnvloeden.
Moleculair gewicht: Polyfenolen variëren van kleine moleculen zoals fenolzuren tot grote, complexe polymeren zoals tannines.

Classificatie van polyfenolen op basis van structuur

Polyfenolen worden grofweg onderverdeeld in de volgende categorieën:

Flavonoïden
Kernstructuur: C6-C3-C6 (twee aromatische ringen verbonden door een driekoolstofbrug).
Subklassen: Flavonoïden worden verder gecategoriseerd op basis van het oxidatie- en substitutiepatroon van hun centrale ring:
Flavonolen (bijv. quercetine, kaempferol)
Flavonen (bijv. luteoline, apigenine)
Isoflavonen (bijv. genisteïne, daidzeïne)
Flavan-3-olen (bijv. catechines, epicatechines)
Anthocyanen (bijv. cyanidine, malvidine).
Bronnen: Komt voor in fruit, groenten, thee en wijn.

Fenolische zuren
Kernstructuur: Gebaseerd op benzoëzuur of kaneelzuurderivaten.
Voorbeelden: galluszuur, cafeïnezuur, ferulazuur en p-coumarinezuur.
Bronnen: Aanwezig in koffie, bessen en volkoren granen.

Stilbenen
Kernstructuur: C6-C2-C6 (twee aromatische ringen verbonden door een twee-koolstof ethyleenbrug).
Voorbeeld: Resveratrol.
Bronnen: Druiven, wijn en pinda's.

Lignanen
Kernstructuur: Afkomstig van de dimerisatie van twee fenylpropanoïde-eenheden.
Voorbeelden: Secoisolariciresinol en matairesinol.
Bronnen: Zaden (vooral lijnzaad), granen en groenten.

Tannines
Kernstructuur: Grote polymere moleculen die bestaan uit flavonoïde- of fenolzuurmonomeren.
Typen:
Hydrolyseerbare tannines: Op basis van galluszuur of ellaginezuur.
Gecondenseerde tannines: polymeren van flavan-3-olen.
Bronnen: Komt voor in thee, wijn en sommige vruchten.

Belangrijkste chemische eigenschappen

Hydroxylering:Het aantal en de positie van hydroxylgroepen beïnvloeden de antioxiderende activiteit.
ConjugatiePolyfenolen bestaan vaak als glycosiden, gebonden aan suikermoleculen, wat hun oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid beïnvloedt.
Polymerisatie:Grotere polyfenolen (zoals tannines) hebben een groter vermogen om eiwitten en andere macromoleculen te binden.

Functionele rol van chemische samenstelling

Antioxidante activiteit:De fenolische hydroxylgroepen doneren waterstofatomen om vrije radicalen te neutraliseren.
Chelatie:Polyfenolen kunnen metaalionen binden, waardoor metaalgekatalyseerde oxidatie wordt verminderd.
Interactie met biomoleculen: Het vermogen om te interacteren met eiwitten en lipiden beïnvloedt hun rol in de gezondheid en het metabolisme.

Samenvattend, de chemische samenstelling van polyfenolen - gekenmerkt door hun fenolische structuur, hydroxylatiepatronen en functionele groepsdiversiteit - bepaalt hun biologische rol en gezondheidsvoordelen. Hun grote verscheidenheid en complexiteit maken ze cruciaal voor zowel de verdediging van planten als de menselijke voeding.

Polyfenolen begrijpen:

Polyfenolen zijn beschermende verbindingen uit de natuur

Polyfenolen zijn een diverse groep van natuurlijk voorkomende verbindingen die in planten, gevierd om hun krachtige antioxiderende eigenschappen en talrijke gezondheidsvoordelenHet zijn secundaire metabolieten die door planten worden geproduceerd om zich te verdedigen tegen ultraviolette straling, ziekteverwekkers, En herbivoren.

Voor mensen is het eten van voedsel dat rijk is aan polyfenolen in verband gebracht met een betere gezondheid en het voorkomen van ziekten.

Soorten polyfenolen

Polyfenolen worden op basis van hun chemische structuur in vier hoofdgroepen ingedeeld:

Flavonoïden: De grootste categorie, met verbindingen als quercetine, catechines en anthocyanines. Flavonoïden zijn overvloedig aanwezig in fruit, groenten, thee en rode wijn.
Fenolische zuren: Deze verbindingen, zoals cafeïnezuur en ferulazuur, komen voor in koffie, bessen en bepaalde granen en vertonen sterke antioxiderende eigenschappen.
Stilbenen: Een kleinere groep, waarvan resveratrol een bekend lid is. Het wordt vaak aangetroffen in rode wijn en druiven.
Lignanen: Lignanen zijn aanwezig in zaden, met name lijnzaad en volkoren granen, en staan bekend om hun oestrogeenachtige effecten.

Voedselbronnen van polyfenolen

Polyfenolen zijn overvloedig aanwezig in een verscheidenheid aan plantaardige voedingsmiddelen. Belangrijke bronnen zijn:

Fruit: Appels, bessen, druiven, kersen en citrusvruchten.
Groenten: Spinazie, uien en broccoli.
Dranken: Thee, koffie en rode wijn.
Peulvruchten en noten: Sojabonen, linzen, amandelen en walnoten.
Kruiden en specerijen: Kurkuma, kruidnagel en rozemarijn.
Olijfolie: Extra vergine olijfolie is een bijzonder rijke bron van polyfenolen, wat bijdraagt aan de gezondheidsvoordelen.

Gezondheidsvoordelen van polyfenolen

De antioxiderende activiteit van polyfenolen helpt schadelijke vrije radicalen in het lichaam te neutraliseren, waardoor oxidatieve stress wordt verminderd - een factor die verband houdt met chronische ziekten zoals kanker, hart- en vaatziekten en neurodegeneratieve aandoeningen. Hier zijn enkele belangrijke voordelen:

Hartgezondheid: Polyfenolen verbeteren de endotheelfunctie, verlagen de bloeddruk en verminderen de oxidatie van LDL-cholesterol.
Hersengezondheid:Verbindingen zoals flavonoïden kunnen de cognitieve functie verbeteren en het risico op de ziekte van Alzheimer verminderen.
Ontstekingsremmende effectenPolyfenolen moduleren ontstekingsprocessen en verlichten zo de symptomen van aandoeningen zoals artritis.
Kankerpreventie:Er wordt uitgebreid onderzoek gedaan naar hun rol bij het beschermen van DNA tegen schade en het remmen van tumorgroei.

Biologische beschikbaarheid en absorptie

Niet alle polyfenolen zijn even biologisch beschikbaar. Factoren zoals voedselbereiding, darmflora en individueel metabolisme beïnvloeden hun absorptie. Gefermenteerde voedingsmiddelen en dranken verbeteren vaak de biologische beschikbaarheid van polyfenolen.

Uitdagingen en onderzoek

Hoewel de gezondheidsvoordelen van polyfenolen goed gedocumenteerd zijn, blijven er uitdagingen bestaan om hun mechanismen volledig te begrijpen. Onderzoek blijft optimale innameniveaus, interacties met andere voedingsstoffen en langetermijneffecten op de gezondheid onderzoeken.

– – –

Polyfenolen zijn essentieel voor het behoud van de gezondheid en het voorkomen van ziektes. Een dieet dat rijk is aan polyfenolbevattende voedingsmiddelen ondersteunt het algehele welzijn, waardoor polyfenolen essentieel zijn voor een evenwichtige, gezondheidsbevorderende levensstijl. Door een verscheidenheid aan fruit, groenten, noten en olijfolie van hoge kwaliteit kunnen ervoor zorgen dat u profiteert van de voordelen van deze krachtige plantenstoffen.

Polyfenolen in olijfolie (EVVO – Extra vierge olijfolie):

Antioxidante chemische verbindingen in extra vierge olijfolie en tafelolijven

Chemische structuren van polyfenolen geïdentificeerd in olijfolie-extracten

Polyfenolrijke olijfolie – De gezondheidsvoordelen per type polyfenolische verbindingen

“Het doel van voedsel is om olijfolie in je mond te krijgen”. Dat is een van Dr. Gundry's favoriete uitspraken. Waarom is hij zo geobsedeerd door olijfolie? Ontdek in deze video waarom olijfolie en de polyfenolen die het bevat, een van de beste dingen voor uw gezondheid zijn.

Antioxidanten in Griekse extra vierge olijfolie

Tabel 2. Individuele fenolische verbindingen gerapporteerd in Griekse extra vierge olijfolie.

(bron: https://www.mdpi.com/2076-3921/3/2/387)

Tabel 2. Individuele fenolische verbindingen gerapporteerd in Griekse extra vierge olijfolie

Analytische techniek	Cultivar	N	Verbindingen
HPLC	NZ	24	Hydroxytyrosol, tyrosol
HPLC diverse detectoren	NZ	Niet verstrekt	Hydroxytyrosol, tyrosol, vanillinezuur, P-hydroxybenzoëzuur, syringinezuur, O-coumarisch, P-coumarinezuur, galluszuur, homovanillinezuur, ferulazuur
HPLC	NS Troebele en gefilterde oliën	6	Hydroxytyrosol, tyrosol
HPLC	Koroneiki	8	Hydroxytyrosol, tyrosol, oleuropeïne-aglycon, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan OH-tyrosol, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan tyrosol, tyrosol-derivaat, cafeïnezuur, vanillinezuur
LC-SPE-NMR	Koroneiki Kolovi	2 2	Hydroxytyrosol, tyrosol, hydroxytyrosolacetaat, tyrosolacetaat, een groot aantal secoiridoïdederivaten waaronder elenolzuur, vanillinezuur, vanilline, P-coumarinezuur, pinoresinol, 1-acetoxypinoresinol, apigenine, luteoline
³¹P-NMR	Koroneiki Mastoeïden	2 2	Totaal en vrij hydroxytyrosol en tyrosol*, vanilline, vanillinezuur, homovanillinezuur, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxypinoresinol, syringaresinol, luteoline, apigenine
¹H-NMR, ³¹P-NMR en HPLC	Koroneiki, Kolovi, Mastoeidis *	111	Totaal en vrij hydroxytyrosol en tyrosol, (+)-pinoresinol, (+) 1-acetoxypinoresinol, luteoline, apigenine
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Koroneiki	131	Totaal en vrij hydroxytyrosol en tyrosol, P-coumarinezuur, homovanillinealcohol, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxypinoresinol, syringaresinol, luteoline, apigenine
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Koroneiki	4	Totaal hydroxytyrosol en tyrosol, oleuropeïne aldehydische vorm, ligstroside aglycon, oleuropeïne en ligstroside aldehydische vorm, decarboxymethyl oleuropeïne en ligstroside dialdehyde vorm, P-coumarinezuur, vanilline, vanillinezuur, homovanillinealcohol, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxypinoresinol, syringaresinol, apigenine
¹H-NMR, ³¹P-NMR	Adramitini, Koroneiki, Throumbolia, Mastoeidis	221	Totaal en vrij hydroxytyrosol en tyrosol, p-coumarinezuur, homovanillic alcohol, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxypinoresinol, syringaresinol, luteoline, apigenine
HPLC	Koroneiki geïrrigeerd tegen niet geïrrigeerd	6	Totaal hydroxytyrosol en tyrosol, p-coumarinezuur, homovanillinealcohol, (+)-pinoresinol, (+)-1-acetoxypinoresinol, syringaresinol, luteoline, apigenine
HPLC	Koroneiki 2- tegen. 3-fase decanteerflessen	9	Totaal hydroxytyrosol en tyrosol, oleuropeïne-aglycon, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan OH-tyrosol, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan tyrosol, tyrosol-derivaat
HPLC/MSD	Mastoeïden	3	Tyrosol, vanillinezuur, luteoline, apigenine
¹H-NMR	13 cultivars N **	158	Oleocanthal, oleaceïne
LC-MS	Koroneiki Lianolia	20 20	Hydroxytyrosol, tyrosol, oleaceïne-aglycon, aldehydische vorm van oleuropeïne-aglycon, oleocanthal-aglycon, aldehydische vorm van ligstroside-aglycon, P-coumarinezuur, ferulazuur, vanillinezuur, 1-acetoxypinoresinol, apigenine, luteoline
HPLC-GCMS	Lianolia	Niet verstrekt	Hydroxytyrosol, tyrosol en derivaten
HPLC	Koroneiki	20	Totaal hydroxytyrosol en tyrosol
HPLC-Orbitrap-HRMS/MS	Koroneiki	Niet verstrekt	Geïdentificeerde 25 verbindingen, gekwantificeerd: totaal hydroxytyrosol, totaal tyrosol, oleuropeïne aldehydische vorm, oleuropeïne aglycon, oleuropeïne en ligstroside aldehydische vorm, oleocanthal, oleaceïne
HPLC	Throumbolia, Koroneiki 3 rijpingsstadia	6	Totaal hydroxytyrosol en tyrosol, oleuropeïne-aglycon, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan hydroxytyrosol, dialdehydische vorm van elenolzuur gekoppeld aan tyrosol
GC-MS, TMS-derivaten	Koroneiki	1	Vrij hydroxytyrosol en tyrosol, P-coumarinezuur, vanilline, vanillinezuur, P-hydroxybenzoëzuur, ferulazuur, P-hydroxyfenylazijnzuur, homovannilische alcohol, kaempferol
GC-MS, TMS-derivaten	Koroneiki	1	Vrij hydroxytyrosol en tyrosol, cafeïnezuur, P-coumarinezuur, vanilline, vanillinezuur, P-hydroxybenzoëzuur, ferulazuur, P-hydroxyfenylazijnzuur, syringinezuur, kaneelzuur, homovannilische alcohol, protocatechuïnezuur, kaempferol
GC-MS, TMS-derivaten	Koroneiki 2 oogstjaren biologisch tegen conventioneel	32	Vrij hydroxytyrosol en tyrosol, cafeïnezuur, P-coumarinezuur, vanillinezuur, ferulinezuur, P-hydroxybenzoëzuur, syringinezuur, kaneelzuur, homovannilische alcohol, protocatechuïnezuur
GC-MS, TMS-derivaten	Koroneiki 3 rijpingsstadia	3	Vrij hydroxytyrosol en tyrosol, cafeïnezuur, P-coumarinezuur, vanillinezuur, P-hydroxybenzoëzuur, ferulazuur, kaneelzuur, homovannilische alcohol, kaempferol, naringenine, genisteïne

NS: niet gespecificeerd; totaal hydroxytyrosol en totaal tyrosol: de som van vrije en veresterde vormen van beide fenylalcoholen; *: Mastoeidis-cultivar wordt ook wel "Athinolia" of "Tsounati" genoemd; **: Adramytini, Agouromanaki, Athinolia, Chalkidiki, Conservolia, Kolovi, Koroneiki, Koutsourolia, Lianolia, Manaki, Megaritiki, Throuba, Sylvestris; TMS: trimethylsilyl.

Wat zijn de Polyfenolen? Polyfenolenrijke voedingsmiddelen – Polyfenolen in olijfolie – Gezondheidsvoordelen

Wat zijn de Polyfenolen? Polyfenolrijke voedingsmiddelen – Polyfenolen in olijfolie – Gezondheidsvoordelen van de Polyfenolen

Polyfenolische verbindingen - polyfenolzuur - polyfenolische flavonoïden - polyfenolische antioxidanten in olijfolie